(E)-5-aminopent-3-enoic acid | 102845-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-aminopent-3-enoic acid
• 英文别名: (3E)-5-Aminopent-3-enoic acid
• CAS: 102845-64-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: IACMVGAGEKETDA-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-aminopent-3-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl (E)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. XIV. Synthesis and Activity of Unsaturated Derivatives of 5-Aminopentanoic Acid (d-Aminovaleric Acid)

  摘要：

  我们制备了 5-aminopent-2-enoic acid 和 5-aminopent-3- enoic acid 的 (Z) 和 (E) 对异构体，以及相关的 5-aminopent-3-ynoic acid，用于 GABA 受体的结构-活性研究。只有 (Z) 异构体作为 GABA 激动剂具有活性，其中 (Z)-5-aminopent-2-enoic acid 的活性是 5-aminopentanoic acid 的 2 到 4 倍。

  DOI：

  10.1071/ch9851651
• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(E)-5-aminopent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽基环氧化物作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂沿P'方向延伸：对亲和力的影响和抑制机理。

  摘要：

  内环肽基环氧化物被设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其中中央环氧化部分取代了P（3）-P（3）'肽的易裂酰胺键。相对于相同P（3）-P（1）序列的外切环肽环氧化物而言，额外的P'-S'相互作用显着提高了对木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B酶的亲和力，但也改变了从活性位点定向灭活可逆竞争抑制。计算模型使结合亲和力和抑制机制合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.031

文献信息

• Efficient Synthesis and Astonishing Supramolecular Architectures of Several Symmetric Macrolactams
  作者：Pierre Baillargeon、Sylvain Bernard、David Gauthier、Rachid Skouta、Yves L. Dory

  DOI：10.1002/chem.200700522

  日期：2007.11.16

  from isotropic media. The overall dipoles in the crystals from lactams 1 and 4, which result mostly from the alignment of amide groups, are zero and large, respectively. Macrolactam 2 displays an astonishing isomorphism when allowed to cool down in anisotropic liquid crystal solutions. Large hollow hexagonal tubes are then obtained through a fractal process. Contrary to the three previous rings, 3 yields

  四个C（n）对称大环内酰胺环-[NH-CH（2）-CH = CH-CH（2）-CO]（n）的合成（1，n = 2; 2，n = 3; 3， n = 4）和环-[NH-CH（2）-CH（2）-CH = CH-CO]（3）（4）已通过两种方法实现。线性途径导致前体，其随后在单独的步骤中被大环化。第二种收敛方法依赖于目标的对称性：它包括适当激活的亚基，这些亚基会受到大环化条件的影响。亚基首先低聚，然后环化以形成纯的大内酰胺或混合物。大内酰胺单元1、2和4通过弱相互作用（氢键和范德华力）相互堆叠，分别形成无穷的正方形，矩形和三角形棱柱。这些堆叠进一步并排包装在从各向同性介质中生长的晶体中。内酰胺1和4的晶体中的总偶极子分别为零和大，主要是由酰胺基团的排列引起的。当在各向异性液晶溶液中冷却时，Macrolactam 2表现出惊人的同构性。然后通过分形过程获得大型空心六角形管。与前面的三个环相反，3产生没有任何形状的棱镜的晶体。
• Depsipeptides containing non-natural amino acids
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US06252041B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A depsipeptide containing a non-natural amino acid(s) having the formula (1) wherein R1 represents a C5-C20 alkyl group and others; R2 represents —O—CO—CH(R5)—X—CH(R6)—NH— (wherein X represents N(R7)—CO, CH2—CO, CH2—CH2 and others, R5, R6, and R7 represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group); R3 represents and wherein the remaining substituent variables are as defined herein. The above depsipeptides have a promoting activity on the production of apolipoprotein E, and are useful as a therapeutic agent for neurologic damages, especially dementia, and hyperlipemia.

  含有非天然氨基酸的脱氨肽，其化学式为（1），其中R1代表C5-C20烷基和其他基团；R2代表- O-CO-CH（R5）-X-CH（R6）-NH-（其中X代表N（R7）-CO，CH2-CO，CH2-CH2和其他基团，R5，R6和R7代表氢原子或C1-C6烷基）；R3代表，其余取代基变量的定义如本文所述。上述脱氨肽具有促进载脂蛋白E产生的活性，并可用作治疗神经损伤，特别是痴呆症和高脂血症的治疗剂。
• ALLAN, R. D.;DICKENSON, H. W.;JOHNSTON, G. A. R.;KAZLAUSKAS, R.;TRAN, HUE+, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1651-1656
  作者：ALLAN, R. D.、DICKENSON, H. W.、JOHNSTON, G. A. R.、KAZLAUSKAS, R.、TRAN, HUE+

  DOI：——

  日期：——
• Peptidyl epoxides extended in the P′ direction as cysteine protease inhibitors: Effect on affinity and mechanism of inhibition
  作者：Nurit Perlman、Maya Hazan、Michael Shokhen、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.031

  日期：2008.10

  Endo peptidyl epoxides, in which the central epoxidic moiety replaces the scissile amide bond of a P(3)-P(3)' peptide, were designed as cysteine proteases inhibitors. The additional P'-S' interactions, relative to those of an exo peptidyl epoxide of the same P(3)-P(1) sequence, significantly improved affinity to the enzymes papain and cathepsin B, but also changed the mode of inhibition from active-site

  内环肽基环氧化物被设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其中中央环氧化部分取代了P（3）-P（3）'肽的易裂酰胺键。相对于相同P（3）-P（1）序列的外切环肽环氧化物而言，额外的P'-S'相互作用显着提高了对木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B酶的亲和力，但也改变了从活性位点定向灭活可逆竞争抑制。计算模型使结合亲和力和抑制机制合理化。
• Synthesis of Analogues of GABA. XIV. Synthesis and Activity of Unsaturated Derivatives of 5-Aminopentanoic Acid (d-Aminovaleric Acid)
  作者：RD Allan、HW Dickenson、GAR Johnston、R Kazlauskas、HW Tran

  DOI：10.1071/ch9851651

  日期：——

  The (Z) and (E) pairs of 5-aminopent-2-enoic acid and 5-aminopent-3- enoic acid, as well as the related 5-aminopent-3-ynoic acid, have been prepared for structure-activity studies on GABA receptors. Only the (Z) isomers were active as GABA agonists with (Z)-5-aminopent-2-enoic acid being two- to four-fold more active than 5-aminopentanoic acid.

  我们制备了 5-aminopent-2-enoic acid 和 5-aminopent-3- enoic acid 的 (Z) 和 (E) 对异构体，以及相关的 5-aminopent-3-ynoic acid，用于 GABA 受体的结构-活性研究。只有 (Z) 异构体作为 GABA 激动剂具有活性，其中 (Z)-5-aminopent-2-enoic acid 的活性是 5-aminopentanoic acid 的 2 到 4 倍。