N-(6-Hexanol)-1,8-naphthalenimide | 288370-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-Hexanol)-1,8-naphthalenimide
• 英文别名: N-(6-hydroxyhex-1-yl)-1,8-naphthalimide；2-(6-Hydroxyhexyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 288370-45-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: AJAALWWAALMRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-Hexanol)-1,8-naphthalenimide 在 草酰氯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 甲酸铵 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酚-萘酰亚胺共轭物的光化学反应性及其生物活性

  摘要：

  合成了在萘酚和萘二甲酰亚胺发色团之间具有不同烷基连接体的醌甲基化物前体1a - e。研究了它们的光物理性质和光化学反应性，并将其与生物活性联系起来。在萘酚激发后，发生到萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 并且荧光的量子产率很低 (Φ F ≈ 10 -2 )。由于 FRET，萘酚光脱水为 QMs 的效率低下（Φ R ≈ 10 -5）。然而，在涉及从萘酚到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移 (PET) 的过程中，也可以在激发低能量发色团萘二甲酰亚胺时引发 QM 的形成。荧光滴定显示1a和1e与 ct-DNA 形成复合物，具有中等结合常数K a ≈ 10 5 –10 6 M -1，以及与牛血清白蛋白 (BSA) K a ≈ 10 5 M -1 (1: 1 复合体）。复合体的辐照导致蛋白质的烷基化，可能是通过 QM。1a - e对两种人类癌细胞系（H460 和 MCF 7）的抗增殖活性进行了研究，细胞保持在黑暗中或在

  DOI：

  10.3390/molecules26113355
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 水 作用下， 反应 17.0h， 以3.92 g的产率得到N-(6-Hexanol)-1,8-naphthalenimide
  参考文献：
  名称：

  萘酚-萘酰亚胺共轭物的光化学反应性及其生物活性

  摘要：

  合成了在萘酚和萘二甲酰亚胺发色团之间具有不同烷基连接体的醌甲基化物前体1a - e。研究了它们的光物理性质和光化学反应性，并将其与生物活性联系起来。在萘酚激发后，发生到萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 并且荧光的量子产率很低 (Φ F ≈ 10 -2 )。由于 FRET，萘酚光脱水为 QMs 的效率低下（Φ R ≈ 10 -5）。然而，在涉及从萘酚到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移 (PET) 的过程中，也可以在激发低能量发色团萘二甲酰亚胺时引发 QM 的形成。荧光滴定显示1a和1e与 ct-DNA 形成复合物，具有中等结合常数K a ≈ 10 5 –10 6 M -1，以及与牛血清白蛋白 (BSA) K a ≈ 10 5 M -1 (1: 1 复合体）。复合体的辐照导致蛋白质的烷基化，可能是通过 QM。1a - e对两种人类癌细胞系（H460 和 MCF 7）的抗增殖活性进行了研究，细胞保持在黑暗中或在

  DOI：

  10.3390/molecules26113355

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer in Covalently Linked 1,8-Naphthalimide/Viologen Systems
  作者：Thao P. Le、Joy E. Rogers、Lisa A. Kelly

  DOI：10.1021/jp000855y

  日期：2000.7.1

  A series of polymethylene-linked 1,8-naphthalimide/viologen diads has been synthesized. The number of intervening methylenes was varied from 2 to 6. For comparison, a series of N-alkylpyridiniumyl-1,8-naphthalimide “parent” compounds was prepared and photophysically characterized. Relative to the parent compounds, the electronically excited singlet state of the 1,8-naphthalimide was found to be quenched

  已经合成了一系列聚亚甲基连接的 1,8-萘酰亚胺/紫精二联体。中间亚甲基的数量从 2 到 6 不等。为了比较，制备了一系列 N-烷基吡啶鎓基-1,8-萘酰亚胺“母体”化合物并对其进行光物理表征。相对于母体化合物，1,8-萘酰亚胺的电子激发单线态被发现被共价连接的紫精淬灭。根据稳态荧光光谱的 Stern-Volmer 分析，以及吡啶鎓取代的 1,8-萘酰亚胺的单线态寿命，计算出分子内猝灭的速率常数范围为 1.5 × 1010 s-1 (2中间亚甲基）至 8.3 × 107 s-1（6 个中间亚甲基）在缓冲水溶液中。为了比较，评估了 N-烷基吡啶基-1,8-萘酰亚胺的激发单重态与甲基紫精的分子间反应性。在 0.5 M 磷酸盐缓冲液 (pH 7.0) 中，发现双分子速率常数...
• ENCAPSULATION MATERIAL
  申请人：Kuan Min-Tsung

  公开号：US20110253942A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Disclosed are encapsulation materials including an 80 to 99.5 weight percentage (wt %) of ethylene vinyl acetate copolymers (EVA) and a 0.5 to 20 weight percentage(wt %) of a photoluminescent polymer, wherein the EVA and the photoluminescent polymers are evenly blended. The encapsulation materials can be applied to packaging solar cells, and the encapsulating structure may protect the EVA from UV damage and enhance light utilization efficiency of the solar cell.
• US3935227A
  申请人：——

  公开号：US3935227A

  公开（公告）日：1976-01-27
• US8465675B2
  申请人：——

  公开号：US8465675B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• Photochemical Reactivity of Naphthol-Naphthalimide Conjugates and Their Biological Activity
  作者：Matija Sambol、Patricia Benčić、Antonija Erben、Marija Matković、Branka Mihaljević、Ivo Piantanida、Marijeta Kralj、Nikola Basarić

  DOI：10.3390/molecules26113355

  日期：——

  methide precursors 1a–e, with different alkyl linkers between the naphthol and the naphthalimide chromophore, were synthesized. Their photophysical properties and photochemical reactivity were investigated and connected with biological activity. Upon excitation of the naphthol, Förster resonance energy transfer (FRET) to the naphthalimide takes place and the quantum yields of fluorescence are low (ΦF ≈ 10−2)

  合成了在萘酚和萘二甲酰亚胺发色团之间具有不同烷基连接体的醌甲基化物前体1a - e。研究了它们的光物理性质和光化学反应性，并将其与生物活性联系起来。在萘酚激发后，发生到萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 并且荧光的量子产率很低 (Φ F ≈ 10 -2 )。由于 FRET，萘酚光脱水为 QMs 的效率低下（Φ R ≈ 10 -5）。然而，在涉及从萘酚到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移 (PET) 的过程中，也可以在激发低能量发色团萘二甲酰亚胺时引发 QM 的形成。荧光滴定显示1a和1e与 ct-DNA 形成复合物，具有中等结合常数K a ≈ 10 5 –10 6 M -1，以及与牛血清白蛋白 (BSA) K a ≈ 10 5 M -1 (1: 1 复合体）。复合体的辐照导致蛋白质的烷基化，可能是通过 QM。1a - e对两种人类癌细胞系（H460 和 MCF 7）的抗增殖活性进行了研究，细胞保持在黑暗中或在