methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopentanoyl]amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopentanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: DURUYBUJVCFRTP-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopentanoyl]amino]propanoate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对 TBHP 介导的 α-酮酸脱羧缩合的机理洞察：反应开发及其在寡肽合成中的应用

  摘要：

  为了实现肽链的收敛延伸，长期以来一直在研究能够实现肽片段偶联的酰胺键形成反应。我们小组最近报道的脱羧酰胺化是解决这个问题的潜在方法。在本文中，描述了叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 介导的 α-酮酸脱羧酰胺化作用的机理分析，该作用可显着促进收敛肽合成。尽管在初步研究中观察到低体积底物的差向异构化，但系统检查和对反应机制的理解使得能够开发改进的无差向异构化反应，从而成功实现了使用肽 α-酮酸的肽片段偶联。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00910

文献信息

• Mechanistic Insight into the TBHP-Mediated Decarboxylative Condensation of α-Ketoacids: Reaction Development and Application to Oligopeptide Synthesis
  作者：Kosuke Yoshikawa、Natsuki Kato、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c22-00910

  日期：2023.5.1

  results in a significant advance in convergent peptide synthesis is described. Despite the observation of epimerization with low bulk substrates in preliminary studies, a systematic examination and understanding of the reaction mechanism enabled the development of a modified epimerization-free reaction whereby peptide fragment couplings using peptide α-ketoacids were successfully achieved. Fullsize

  为了实现肽链的收敛延伸，长期以来一直在研究能够实现肽片段偶联的酰胺键形成反应。我们小组最近报道的脱羧酰胺化是解决这个问题的潜在方法。在本文中，描述了叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 介导的 α-酮酸脱羧酰胺化作用的机理分析，该作用可显着促进收敛肽合成。尽管在初步研究中观察到低体积底物的差向异构化，但系统检查和对反应机制的理解使得能够开发改进的无差向异构化反应，从而成功实现了使用肽 α-酮酸的肽片段偶联。 全尺寸图像