3-furan-2-yl-N-(6-hydroxyhexyl)propanamide | 1091626-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-furan-2-yl-N-(6-hydroxyhexyl)propanamide
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-N-(6-hydroxyhexyl)propanamide
• CAS: 1091626-54-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: OTIQTPYGHGQOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furan-2-yl-N-(6-hydroxyhexyl)propanamide 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-cyanoethyl 6-{[3-(2-furyl)propanoyl]amino}hexyl diisopropylamidophosphite
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide conjugation to a cell-penetrating (TAT) peptide by Diels–Alder cycloaddition

  摘要：

  经过修饰的寡核苷酸通常被用作诊断分析探针，例如用于检测传染性疾病的特定RNA序列。然而，寡核苷酸诊断的一个主要限制因素是裸寡核苷酸的细胞吸收率低。通过共价连接所谓的 "细胞穿透肽 "来形成寡核苷酸肽共轭物，可以克服这一问题。由于寡核苷酸和肽的化学性质相互冲突，逐步固相合成这种共轭物既困难又昂贵。克服这一问题的简单方法是合成后共轭。DielsâAlder 环加成法是寡核苷酸与肽共轭的一种有吸引力的方法；该反应速度快、化学选择性好，而且在水介质中反应速率大大提高，是生物分子的理想反应条件。利用一系列独特的二烯基修饰的磷酰胺，在寡脱氧核苷酸序列的 5²-末端用一系列二烯进行了衍生，并利用 DielsâAlder 环加成法与马来酰亚胺衍生化的细胞穿透（TAT）肽进行了二烯类型对共轭效率影响的研究。结果发现，最适合共轭的二烯是环己二烯，从而首次实现了通过 DielsâAlder 环加成法将寡脱氧核苷酸与细胞穿透肽共轭。

  DOI：

  10.1039/b807843b
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以302 mg的产率得到3-furan-2-yl-N-(6-hydroxyhexyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide conjugation to a cell-penetrating (TAT) peptide by Diels–Alder cycloaddition

  摘要：

  经过修饰的寡核苷酸通常被用作诊断分析探针，例如用于检测传染性疾病的特定RNA序列。然而，寡核苷酸诊断的一个主要限制因素是裸寡核苷酸的细胞吸收率低。通过共价连接所谓的 "细胞穿透肽 "来形成寡核苷酸肽共轭物，可以克服这一问题。由于寡核苷酸和肽的化学性质相互冲突，逐步固相合成这种共轭物既困难又昂贵。克服这一问题的简单方法是合成后共轭。DielsâAlder 环加成法是寡核苷酸与肽共轭的一种有吸引力的方法；该反应速度快、化学选择性好，而且在水介质中反应速率大大提高，是生物分子的理想反应条件。利用一系列独特的二烯基修饰的磷酰胺，在寡脱氧核苷酸序列的 5²-末端用一系列二烯进行了衍生，并利用 DielsâAlder 环加成法与马来酰亚胺衍生化的细胞穿透（TAT）肽进行了二烯类型对共轭效率影响的研究。结果发现，最适合共轭的二烯是环己二烯，从而首次实现了通过 DielsâAlder 环加成法将寡脱氧核苷酸与细胞穿透肽共轭。

  DOI：

  10.1039/b807843b

文献信息

• Retro Diels Alder Reaction as a Cleavable Linker in DNA/RNA Applications
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：US20150166596A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention provides a novel approach for reversibly conjugating an oligonucleotide, which includes obtaining an oligonucleotide labeled with a diene moiety and a target entity labeled with a dienophile moiety; heating the oligonucleotide labeled with the diene moiety and the target entity labeled with the dienophile moiety in a solution at a first temperature to effect Diels Alder reaction to produce a conjugate; and heating the conjugate to a second temperature to effect retro Diels Alder reaction to regenerate the oligonucleotide labeled with the diene moiety and the target entity labeled with the dienophile moiety.
• [EN] RETRO DIELS ALDER REACTION AS A CLEAVABLE LINKER IN DNA/RNA APPLICATIONS<br/>[FR] RÉACTION DE RÉTRO-DIELS-ALDER COMME LIEUR CLIVABLE DANS DES APPLICATIONS ADN/ARN
  申请人：AGILENT TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2013176845A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides a novel approach for reversibly conjugating an oligonucleotide, which includes obtaining an oligonucleotide labeled with a diene moiety and a target entity labeled with a dienophile moiety; heating the oligonucleotide labeled with the diene moiety and the target entity labeled with the dienophile moiety in a solution at a first temperature to effect Diels Alder reaction to produce a conjugate; and heating the conjugate to a second temperature to effect retro Diels Alder reaction to regenerate the oligonucleotide labeled with the diene moiety and the target entity labeled with the dienophile moiety.
• Oligonucleotide conjugation to a cell-penetrating (TAT) peptide by Diels–Alder cycloaddition
  作者：Victoria Steven、Duncan Graham

  DOI：10.1039/b807843b

  日期：——

  Modifed oligonucleotides are routinely employed as analytical probes for use in diagnostics, e.g. in the examination of specific RNA sequences for infectious diseases, however, a major limiting factor in oligonucleotide-based diagnostics is poor cellular uptake of naked oligonucleotides. This problem can be overcome by covalent attachment of a so-called ‘cell-penetrating peptide’ to form an oligonucleotide peptide conjugate. Stepwise solid phase synthesis of such a conjugate is difficult and expensive due to the conflicting chemistries of oligonucleotides and peptides. A simple approach to overcome this is post-synthetic conjugation. Diels–Alder cycloaddition is an attractive methodology for oligonucleotide peptide conjugation; the reaction is fast, chemoselective and the reaction rate is greatly enhanced in aqueous media – ideal conditions for biological moieties. An oligodeoxyribonucleotide sequence has been derivatised with a series of dienes at the 5′-terminus, using a series of unique dienyl-modified phosphoramidites, and investigation into the effect of diene type on the efficiency of conjugation, using Diels–Alder cycloaddition with a maleimido-derivatised cell-penetrating (TAT) peptide, has been performed. This led to the observation that the optimal diene for conjugation was cyclohexadiene, allowing conjugation of oligodeoxyribonucleotides to a cell-penetrating peptide by Diels–Alder cycloaddition for the first time.

  经过修饰的寡核苷酸通常被用作诊断分析探针，例如用于检测传染性疾病的特定RNA序列。然而，寡核苷酸诊断的一个主要限制因素是裸寡核苷酸的细胞吸收率低。通过共价连接所谓的 "细胞穿透肽 "来形成寡核苷酸肽共轭物，可以克服这一问题。由于寡核苷酸和肽的化学性质相互冲突，逐步固相合成这种共轭物既困难又昂贵。克服这一问题的简单方法是合成后共轭。DielsâAlder 环加成法是寡核苷酸与肽共轭的一种有吸引力的方法；该反应速度快、化学选择性好，而且在水介质中反应速率大大提高，是生物分子的理想反应条件。利用一系列独特的二烯基修饰的磷酰胺，在寡脱氧核苷酸序列的 5²-末端用一系列二烯进行了衍生，并利用 DielsâAlder 环加成法与马来酰亚胺衍生化的细胞穿透（TAT）肽进行了二烯类型对共轭效率影响的研究。结果发现，最适合共轭的二烯是环己二烯，从而首次实现了通过 DielsâAlder 环加成法将寡脱氧核苷酸与细胞穿透肽共轭。