(S)-(E)-3-decen-2-ol | 189298-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(E)-3-decen-2-ol
• 英文别名: (E,2S)-dec-3-en-2-ol
• CAS: 189298-30-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: HZRSDQXGMJFUKO-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二异氰酸硝基苯 、 (S)-(E)-3-decen-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(3,5-Dinitro-phenyl)-carbamic acid (E)-(S)-1-methyl-non-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光[(sec-烯丙氧基)甲硅烷基]锂的[2,3]-sila-Wittig重排和环丙烷化反应中的手性转移

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003749i
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((S)-1-methyl-non-2-ynyloxy)-silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (S)-(E)-3-decen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光[(sec-烯丙氧基)甲硅烷基]锂的[2,3]-sila-Wittig重排和环丙烷化反应中的手性转移

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003749i

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Enantioenriched (E)-Allylsilanes by Palladium-Catalyzed Intramolecular Bis-Silylation: 1,3-Chirality Transfer and Enantioenrichment via Dimer Formation
  作者：Michinori Suginome、Taisuke Iwanami、Yutaka Ohmori、Akira Matsumoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/chem.200401031

  日期：2005.1

  Highly enantioenriched (E)-allylsilanes have been synthesized from optically active allylic alcohols on the basis of Pd-catalyzed intramolecular bis-silylation followed by highly stereospecific Si-O elimination reactions. The method involves three steps: 1) O-disilanylation of the allylic alcohols with chlorodisilanes, 2) intramolecular bis-silylation in the presence of a 1,1,3,3-tetramethylbutyl

  基于Pd催化的分子内双甲硅烷基化，然后进行高度立体有规的Si-O消除反应，由旋光性烯丙基醇合成了高度对映体富集的（E）-烯丙基硅烷。该方法包括三个步骤：1）烯丙基醇与氯乙硅烷的O-二甲硅烷基化，2）在1,1,3,3-四甲基丁基异氰化物/ [Pd（acac）2]（acac =乙酰丙酮化物）催化剂在110摄氏度，和3）用有机锂试剂处理反应混合物。通过C ＝ C键的移位，起始烯丙基醇的对映体纯度几乎完全被保留，从而进行整个转化。例如，（R）-（E）-3-癸烯-2-醇（99.6-99.7％ee）产生的（S）-（E）-4-（有机甲硅烷基）-2-癸烯的ee为98.8-99.4％各种甲硅烷基，包括Me3Si，Me2PhSi，tBuMe2Si，Et3Si和iPr3Si。在双甲硅烷基化步骤中，最初形成的反式1,2-氧杂环丁烷立即二聚以立体选择性地生成1,5-二氧杂-2,6-二硅环辛烷，通过在70°C下进行反
• Synthesis of highly enantio-enriched allylsilanes via palladium-catalyzed intramolecular bis-silylation. Determination of the enantiomeric excesses through regio- and stereoselective hydroboration with 9-BBN
  作者：Michinori Suginome、Taisuke Iwanami、Akira Matsumoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00073-6

  日期：1997.3

  enantio-enriched (E)-allylsilanes were synthesized by palladium-catalyzed intramolecular bis-silylation of chiral allyl alcohols and subsequent Peterson-type elimination with organolithium reagents. The enantiomeric excesses of the allylsilanes were determined after hydroboration with 9-BBN followed by oxidation, revealing remarkably high stereospecificity for the present synthesis.

  通过钯催化手性烯丙醇的分子内双甲硅烷基化反应，然后用有机锂试剂消除彼得森型，可以合成高度对映体富集的（E）-烯丙基硅烷。在用9-BBN进行硼氢化反应然后氧化之后，测定了烯丙基硅烷的对映体过量，表明该合成具有很高的立体特异性。