4-chloro-2'-hydroxy-5'-nitro-trans-chalcone | 16863-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-chloro-2'-hydroxy-5'-nitro-trans-chalcone
• 英文别名: 4-Chlor-2'-hydroxy-5'-nitro-trans-chalkon；4-chloro-2'-hydroxy-5'-nitro-chalcone；(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 16863-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₄
• 分子量: 303.702
• InChiKey: MVLWMRBSXZYPFZ-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到4-chloro-2'-hydroxy-5'-nitro-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  新型抗氧化剂查耳酮衍生物的合成、分子对接、生物评价及定量构效关系

  摘要：

  氧化应激的治疗抑制代表了一系列炎症性疾病的有吸引力的治疗目标。核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 及其负调节因子 Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 是对氧化应激和亲电子应激的稳态调节反应的主要成分，因此反映了有希望的治疗靶点。类黄酮是一类结构多样的化合物，具有广泛的药理特性，据推测可通过抑制 Nrf2 通路来抑制炎症。本研究描述了通过缩合苯乙酮和苯甲醛合成类黄酮家族中新的 2-羟基-5-硝基查耳酮。这些化合物的结构 ( 3a-3e) 通过包括 FTIR、 1 H NMR 和13 C NMR在内的光谱研究进行了阐明。化合物的抗氧化潜力通过 DPPH 和铁螯合测定来确定。分子对接分析显示所有化合物都对 Keap1 具有显着亲和力，计算研究显示所有化合物都具有抗氧化潜力。化合物3a > 3b > 3c > 3e > 3d在 IC 50中呈递增顺序用于铁螯合，但它们是不良的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134814

文献信息

• Sipos; Szell, Acta Physica et Chemica, 1959, vol. 5, # 1-2, p. 70
  作者：Sipos、Szell

  DOI：——

  日期：——