(S)-5-acetamide-2-thioxoimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-acetamide-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 2-[(4S)-5-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-4-yl]acetamide
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: BAKJTLMPKPRHBK-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 L-天冬酰胺 在 乙酸酐 、 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以51%的产率得到(S)-5-acetamide-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自氨基酸的硫代乙内酰脲和乙内酰脲作为有效的脲酶抑制剂：抑制活性和配体-靶标相互作用

  摘要：

  我们报告了从L和d氨基酸中提取的乙内酰脲和硫代乙内酰脲作为抗Canavalia ensiformis脲酶 (CEU) 抑制剂的研究。针对 CEU的体外生化试验显示，大多数硫代乙内酰脲具有良好的抑制潜力，其中 6 种显示 %I 高于参考抑制剂硫脲 (56.5%)。此外，衍生自l-缬氨酸的硫代乙内酰脲1b以及衍生自l的乙内酰脲2d-甲硫氨酸被确定为最有效的抑制剂，%I 分别为 90.5 和 85.9。酶动力学研究证明了这些化合物的混合和非竞争性抑制曲线，1b的 K i值为 0.42 mM ， 2d的 K i 值为0.99 mM 。这些从传统比色法获得的动力学参数与 K D严格相关通过脲酶复合物的饱和转移差 (STD) 技术光谱测量的值。STD 也用于证明负责与酶结合的配体部分。分子对接研究表明，硫代乙内酰脲和乙内酰脲环可以作为药效团，因为它们通过氢键相互作用与酶活性和/或变构位点中的关键氨基酸

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2022.110045