1-(2-Furyl)-3-p-toluolsulfonyl-propen-(2)-on-(1) | 75910-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Furyl)-3-p-toluolsulfonyl-propen-(2)-on-(1)
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-en-1-one
• CAS: 75910-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: GPZKJCPUUAOKHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 、 1-(2-Furyl)-3-p-toluolsulfonyl-propen-(2)-on-(1) 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-benzyl-6-(furan-2-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化通过迈克尔加成/内酯化/消除级联获得 3,6-二取代 α-吡喃酮

  摘要：

  报道了第一个从α-氯醛和β-甲苯磺酰基烯酮直接无过渡金属获得 3,6-二取代α-吡喃酮的方法。反应通过迈克尔加成/内酯化/消除级联进行。将 NHC 结合的烯醇化物/同烯醇化物区域选择性地添加到具有更大官能团（例如β位的甲苯磺酰基）的烯酮中仍然具有挑战性。3,6-二取代的α-吡喃酮可以通过简单的方法转化为有价值的产品，如1,2,3,4-四取代苯、1,4-二取代萘以及蒽和6,13-​​二取代二氢乙烯并五苯。手术。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100760
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-tosylpropan-1-one 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Furyl)-3-p-toluolsulfonyl-propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  α, β-不饱和 γ-氧代砜与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130807

文献信息

• Carbene Catalyzed Access to 3,6‐Disubstituted <i>α</i> ‐Pyrones via Michael Addition/Lactonization/Elimination Cascade
  作者：Anil Kumar Khatana、Vikram Singh、Manoj Kumar Gupta、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100760

  日期：2021.11.9

  metal-free access to 3,6-disubstituted α-pyrones from α-chloro aldehydes and β-tosyl enones is reported. The reactions proceed via the Michael addition/lactonization/elimination cascade. The regioselective addition of NHC-bound enolates/homoenolates to the enones bearing a bulkier functionality such as tosyl group at the β-position has remained challenging. The 3,6-disubstituted α-pyrones could be converted

  报道了第一个从α-氯醛和β-甲苯磺酰基烯酮直接无过渡金属获得 3,6-二取代α-吡喃酮的方法。反应通过迈克尔加成/内酯化/消除级联进行。将 NHC 结合的烯醇化物/同烯醇化物区域选择性地添加到具有更大官能团（例如β位的甲苯磺酰基）的烯酮中仍然具有挑战性。3,6-二取代的α-吡喃酮可以通过简单的方法转化为有价值的产品，如1,2,3,4-四取代苯、1,4-二取代萘以及蒽和6,13-​​二取代二氢乙烯并五苯。手术。
• Reaktionen α,β-ungesättigter γ-Oxosulfone mit Nucleophilen
  作者：Paul Messinger、Harald Greve

  DOI：10.1002/ardp.19803130807

  日期：——

  Durch Bromierung von γ‐Oxosulfonen 1 und anschließende Dehydrohalogenierung werden α,β‐ungesättigte γ‐Oxosulfone 3 hergestellt. Mit prim, und sek. Aminen reagieren die γ‐Oxosulfone 3 zu Enaminoketonen 7; mit Sulfinsäuren 9 tritt Anlagerung zu γ‐Oxo‐bis‐sulfonen 10 ein, und mit Thiolen 11 erhält man γ‐Oxo‐mercapto‐sulfone 12 oder Thioacetale 14.

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。