tert-Butyl-dimethyl-((1S,2S,5S,6R,8R,10S)-5-vinyl-3,9,11-trioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-10-ylmethoxy)-silane | 424830-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((1S,2S,5S,6R,8R,10S)-5-vinyl-3,9,11-trioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-10-ylmethoxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2S,5S,6R,8R,10S)-5-ethenyl-3,9,11-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-10-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 424830-39-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: RYDRLHIGRZZJLX-VJQRDGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((1S,2S,5S,6R,8R,10S)-5-vinyl-3,9,11-trioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-10-ylmethoxy)-silane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2S,3R,4S)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-4-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Semburin 和 (-)-Isosemburin 的对映选择性和非对映选择性合成，从獾中分离出的单萜

  摘要：

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19788
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 二苯醚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((1S,2S,5S,6R,8R,10S)-5-vinyl-3,9,11-trioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-10-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Semburin 和 (-)-Isosemburin 的对映选择性和非对映选择性合成，从獾中分离出的单萜

  摘要：

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19788

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (-)-Semburin and (-)-Isosemburin, Monoterpenes isolated from Swertia japonica
  作者：Kohei Kadota、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2002-19788

  日期：——

  An enantio- and diastereocontrolled synthesis of two monoterpenes having a 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane framework, (-)-semburin and (-)-isosemburin, isolated from Swertia japonica, has been developed starting from the chiral building block having a 7,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。