cis-2,6-dimethylpiperidine-1-carboxaldehyde | 20722-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2,6-dimethylpiperidine-1-carboxaldehyde
• 英文别名: cis-2,6-dimethylpiperidine-1-carbaldehyde；N-Formyl-cis-2,6-dimethyl-piperidin；(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine-1-carbaldehyde
• CAS: 20722-50-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: ZZSRDYOYTXLWMU-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-dimethylpiperidine-1-carboxaldehyde 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以72%的产率得到cis-2,6-dimethylpiperidin-1-yl-1-hydroxycyclohexylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Barbier连续流程的制备和氨基甲酸锂的亲核酰胺化反应

  摘要：

  描述了用于亲核酰胺化和硫代酰胺化的环境温度连续流动方法。用二异丙基氨基锂（LDA）对甲酰胺进行质子化可得到氨基甲酰基锂中间体，该中间体可通过各种亲电子试剂（例如酮，烯丙基溴，Weinreb和吗啉代酰胺）就地淬灭。通过从头算和动力学实验，进一步研究了反应性锂中间体的性质和金属化的热力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201702593
• 作为产物：
  描述：

  1c,2r,6-Trimethylpiperidin 在 1,4-二甲基萘1,4-内过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺对单重态氧的猝灭。利率和产品的结构效应

  摘要：

  进行了一系列α-甲基取代的N-甲基哌啶与MeCN中热生成的1 O 2的反应的动力学和产物研究。已经发现，随着α-甲基基团的数目（相对于N原子的Me位于α位）的增加，1 O 2淬灭的速率（物理加化学的）略有降低。该发现表明，就反应速率而言，空间效应比电子效应重要得多，因为后者应产生相反的结果。相反，对于导致氮的化学淬灭却发现了相反的结果-脱甲基化产物和N-甲酰基衍生物。对于N-脱甲基化与N-甲酰基衍生物的形成之间的比率（NH / NCHO比率），观察到相同的趋势。所有这些结果与方案1中报道的机理一致，方案1中首先形成激基复合物，该激基复合物通过H原子转移过程产生α-氨基取代的C-自由基。后者通过一次电子氧化形成N-脱甲基化的产物，或通过自由基偶联提供N-甲酰基衍生物（方案1）。使用N，N获得了相似的结果-二甲基环己胺。然而，就反应速率，化学猝灭程度和NH / NCHO比而言，这种“无环”胺表现出与N-甲基哌啶系列完全不同的行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690211

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014195402A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to compounds and compositions that are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  这项发明涉及抑制p38 MAPK的化合物和组合物，可用作抗炎药物，用于治疗呼吸道疾病等疾病。
• Kinase inhibitors
  申请人：The University of Manchester

  公开号：US11530193B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The present invention relates to certain 4-(substituted aniline)-2-(substituted piperidin-1-yl)pyrimidine-5-carboxamide compounds which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through signaling of CaMK1 isoforms. For example, such compounds and salts thereof may be useful in the treatment or prevention of a number of different cancers, metabolic diseases including type-2 diabetes, and/or immune-mediated disorders.

  本发明涉及某些 4-(取代的苯胺)-2-(取代的哌啶-1-基)嘧啶-5-甲酰胺化合物，这些化合物可用于治疗或预防通过 CaMK1 同工酶信号传导介导的疾病或病症。例如，此类化合物及其盐类可用于治疗或预防多种不同的癌症、代谢性疾病（包括 2 型糖尿病）和/或免疫介导的疾病。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3004097A1

  公开（公告）日：2016-04-13
• Quenching of Singlet Oxygen by Tertiary Aliphatic Amines. Structural Effects on Rates and Products
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Andrea Lapi

  DOI：10.1002/hlca.200690211

  日期：2006.10

  product study of the reaction of a series of α-methyl-substituted N-methylpiperidines with thermally generated 1O2 in MeCN was carried out. It was found that as the number of α-methyl groups (Me in α-position relative to the N-atom) increases, the rate of 1O2 quenching (physical plus chemical) slightly decreases. This finding shows that, with respect to the reaction rate, steric effects are much more important

  进行了一系列α-甲基取代的N-甲基哌啶与MeCN中热生成的1 O 2的反应的动力学和产物研究。已经发现，随着α-甲基基团的数目（相对于N原子的Me位于α位）的增加，1 O 2淬灭的速率（物理加化学的）略有降低。该发现表明，就反应速率而言，空间效应比电子效应重要得多，因为后者应产生相反的结果。相反，对于导致氮的化学淬灭却发现了相反的结果-脱甲基化产物和N-甲酰基衍生物。对于N-脱甲基化与N-甲酰基衍生物的形成之间的比率（NH / NCHO比率），观察到相同的趋势。所有这些结果与方案1中报道的机理一致，方案1中首先形成激基复合物，该激基复合物通过H原子转移过程产生α-氨基取代的C-自由基。后者通过一次电子氧化形成N-脱甲基化的产物，或通过自由基偶联提供N-甲酰基衍生物（方案1）。使用N，N获得了相似的结果-二甲基环己胺。然而，就反应速率，化学猝灭程度和NH / NCHO比而言，这种“无环”胺表现出与N-甲基哌啶系列完全不同的行为。
• Barbier Continuous Flow Preparation and Reactions of Carbamoyllithiums for Nucleophilic Amidation
  作者：Maximilian A. Ganiek、Matthias R. Becker、Guillaume Berionni、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201702593

  日期：2017.8

  An ambient temperature continuous flow method for nucleophilic amidation and thioamidation is described. Deprotonation of formamides by lithium diisopropylamine (LDA) affords carbamoyllithium intermediates that are quenched in situ with various electrophiles such as ketones, allyl bromides, Weinreb and morpholino amides. The nature of the reactive lithium intermediates and the thermodynamics of the

  描述了用于亲核酰胺化和硫代酰胺化的环境温度连续流动方法。用二异丙基氨基锂（LDA）对甲酰胺进行质子化可得到氨基甲酰基锂中间体，该中间体可通过各种亲电子试剂（例如酮，烯丙基溴，Weinreb和吗啉代酰胺）就地淬灭。通过从头算和动力学实验，进一步研究了反应性锂中间体的性质和金属化的热力学。