cis-2,6-dimethylpiperidine-1-carboxaldehyde | 20722-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2,6-dimethylpiperidine-1-carboxaldehyde
• 英文别名: cis-2,6-dimethylpiperidine-1-carbaldehyde；N-Formyl-cis-2,6-dimethyl-piperidin；(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine-1-carbaldehyde
• CAS: 20722-50-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: ZZSRDYOYTXLWMU-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-dimethylpiperidine-1-carboxaldehyde 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以72%的产率得到cis-2,6-dimethylpiperidin-1-yl-1-hydroxycyclohexylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Barbier连续流程的制备和氨基甲酸锂的亲核酰胺化反应

  摘要：

  描述了用于亲核酰胺化和硫代酰胺化的环境温度连续流动方法。用二异丙基氨基锂（LDA）对甲酰胺进行质子化可得到氨基甲酰基锂中间体，该中间体可通过各种亲电子试剂（例如酮，烯丙基溴，Weinreb和吗啉代酰胺）就地淬灭。通过从头算和动力学实验，进一步研究了反应性锂中间体的性质和金属化的热力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201702593
• 作为产物：
  描述：

  1c,2r,6-Trimethylpiperidin 在 1,4-二甲基萘1,4-内过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺对单重态氧的猝灭。利率和产品的结构效应

  摘要：

  进行了一系列α-甲基取代的N-甲基哌啶与MeCN中热生成的1 O 2的反应的动力学和产物研究。已经发现，随着α-甲基基团的数目（相对于N原子的Me位于α位）的增加，1 O 2淬灭的速率（物理加化学的）略有降低。该发现表明，就反应速率而言，空间效应比电子效应重要得多，因为后者应产生相反的结果。相反，对于导致氮的化学淬灭却发现了相反的结果-脱甲基化产物和N-甲酰基衍生物。对于N-脱甲基化与N-甲酰基衍生物的形成之间的比率（NH / NCHO比率），观察到相同的趋势。所有这些结果与方案1中报道的机理一致，方案1中首先形成激基复合物，该激基复合物通过H原子转移过程产生α-氨基取代的C-自由基。后者通过一次电子氧化形成N-脱甲基化的产物，或通过自由基偶联提供N-甲酰基衍生物（方案1）。使用N，N获得了相似的结果-二甲基环己胺。然而，就反应速率，化学猝灭程度和NH / NCHO比而言，这种“无环”胺表现出与N-甲基哌啶系列完全不同的行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690211

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014195402A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to compounds and compositions that are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  这项发明涉及抑制p38 MAPK的化合物和组合物，可用作抗炎药物，用于治疗呼吸道疾病等疾病。
• Kinase inhibitors
  申请人：The University of Manchester

  公开号：US11530193B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The present invention relates to certain 4-(substituted aniline)-2-(substituted piperidin-1-yl)pyrimidine-5-carboxamide compounds which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through signaling of CaMK1 isoforms. For example, such compounds and salts thereof may be useful in the treatment or prevention of a number of different cancers, metabolic diseases including type-2 diabetes, and/or immune-mediated disorders.

  本发明涉及某些 4-(取代的苯胺)-2-(取代的哌啶-1-基)嘧啶-5-甲酰胺化合物，这些化合物可用于治疗或预防通过 CaMK1 同工酶信号传导介导的疾病或病症。例如，此类化合物及其盐类可用于治疗或预防多种不同的癌症、代谢性疾病（包括 2 型糖尿病）和/或免疫介导的疾病。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3004097A1

  公开（公告）日：2016-04-13