Dimethyl 2-allyl-2-(5-nitro-2-pyridinyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Dimethyl 2-allyl-2-(5-nitro-2-pyridinyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(5-nitropyridin-2-yl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: MLHFMSYXQYSLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-allyl-2-(5-nitro-2-pyridinyl)malonate 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰氯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到dimethyl 2-(5-acetamido-6-(tosyloxy)pyridin-2-yl)-2-allylmalonate
  参考文献：
  名称：

  衍生化硝基吡啶的简便一锅法：获得 3-Acetamidopyridin-2-yl 4-methylbenzosulfonate 衍生物

  摘要：

  摘要 本文公开了一种有效的一锅法，可将易于获得的 3-硝基吡啶转化为 3-乙酰氨基吡啶-2-基 4-甲基苯磺酸衍生物，这是许多药物分子的核心结构。该策略通过在室温下逐步添加不同的反应物，成功地将三步反应合二为一。该反应显示出良好的官能团耐受性和区域选择性。结构多样化的 3-硝基吡啶可以高效地（3.5 小时）衍生为各种功能性 2-O,3-N-吡啶，适合进一步阐述。该转化适用于克级合成。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0017