ethyl 1H-benzindole-2-carboxylate | 139979-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1H-benzindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1H-benzo[f]indole-2-carboxylate
• CAS: 139979-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PORHSMPSOZWUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1H-benzindole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 copper chromite 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和相关化合物的合成研究。XXXI †。苯并[ f ]吲哚骨架合成路线的化学确认及其应用

  摘要：

  为了确认由吡咯-2-羧酸乙酯（4）通过新的合成路线制备的乙基9-甲氧基苯并[ f ]吲哚（8a）的结构，进行了以下化学相关工作。乙基-9- methoxybenz [ ˚F ]吲哚（8A）转化为1-苄基-3-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ ˚F ]吲哚（25），其被交替和真实从3-合成-甲基吡咯-2-羧酸酯（11）。根据到苯并[ f ]吲哚核的确定路线，两个代表性苯并[ f ]吲哚，苯并[ f ]吲哚（1）和4,9-dioxobenz [ f ]吲哚（26）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300137
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-1H-benzindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 calcium oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到ethyl 1H-benzindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXIX. Attempted Syntheses of Benz(f)indoles by Cyclization Reactions.

  摘要：

  尝试通过环化反应从1,2-二取代的萘衍生物合成苯并[f]吲哚。1-甲基-(5a)、1-氯-(5b)或1-硝基-(5c)-2-萘基苯肼经Fischer吲哚合成法只得到苯并[e]吲哚衍生物或分解产物，未得到期望的9-取代苯并[f]吲哚(3)。另一方面，2-甲氧基-1-萘基苯肼(17)经Fischer吲哚合成法得到乙基5-氯苯并[g]吲哚-2-羧酸酯(19)。1-甲氧基-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26a)的Hemetsberger反应得到氮杂环丙烷(28a)和腈(29a)，而同样的反应1-氯-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26b)得到产率低的期望4-氯苯并[f]吲哚以及大量副产物，氮杂环丙烷(28b)、腈(29b)和苯并[g]吲哚(20)。这些结果表明，萘衍生物2-取代基向3-位置的环化反应不适合用于制备苯并[f]吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3145

文献信息

• Tripeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US06335360B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The invention is relative to a compound of formula (I) and its use as an inhibitor of the CCK-inactivating peptidase tripeptidyl peptidase (TPP II). The invention concerns in particular the treatment of eating disorder, obesity, psychotic syndrome and associated psychiatric disorders. It concerns also the cosmetic use of a compound (I) in particular to aid slimming.

  这项发明涉及一种化合物的公式(I)，以及其作为CCK失活肽酶三肽肽酶(TPP II)的抑制剂的用途。该发明特别涉及治疗进食障碍、肥胖、精神症候群及相关精神障碍。还涉及一种化合物(I)的化妆用途，特别是用于辅助减肥。
• CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050026987A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≧1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC 50 =2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp 2 , sp 3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。
• TRIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1042288B1

  公开（公告）日：2007-11-07
• US6335360B1
  申请人：——

  公开号：US6335360B1

  公开（公告）日：2002-01-01
• [EN] TRIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEUR DE TRIPEPTIDYL PEPTIDASE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO1999033801A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) The invention is relative to a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3 and n are as defined, together with a process for its preparation. The invention is also relative to the use of a compound (I) as an inhibitor of the CCK-inactivating peptidase tripeptidyl peptidase (TPP II). The invention concerns in particular the treatment of eating disorder, obesity, psychotic syndromes and associated psychiatric disorders. It concerns also the cosmetic use of a compound (I) in particular to aid slimming.(FR) L'invention porte sur un composé de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3 et n sont comme définis, et sur leur procédé de préparation. L'invention concerne aussi l'utilisation d'un composé (I) en tant qu'inhibiteur de la CCK, la tripeptidyl peptidase (TPP II). Elle se rapporte notamment au traitement de troubles alimentaires, de l'obésité, de syndromes psychotiques et de troubles psychiatriques associés ainsi qu'à l'utilisation dans la cosmétique d'un composé (I), notamment pour favoriser l'amaigrissement.