4-Propionyl-6-aza-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-6-carboxylic acid phenyl ester | 207125-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Propionyl-6-aza-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-6-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 4-propanoyl-6-azabicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-6-carboxylate
• CAS: 207125-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: HSMZRXLMLXRMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Propionyl-6-aza-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-6-carboxylic acid phenyl ester 在 Wilkinson's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 49.25h， 生成 6-methyl-4β-propionyl-3β-p-tolyl-6-azabicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  衍生自双环酮的环外烯醇的非对映选择性动力学质子化：通过桥接杂原子来控制立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0158940
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine 、 4-diazo-5-hexen-3-one 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 生成 2-Propionyl-6-aza-bicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene-6-carboxylic acid phenyl ester 、 4-Propionyl-6-aza-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-6-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自双环酮的环外烯醇的非对映选择性动力学质子化：通过桥接杂原子来控制立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0158940

文献信息

• Diastereoselective Kinetic Protonation of Exocyclic Enolates Derived from Bicyclic Ketones:  Control of Stereochemistry Mediated by Bridging Heteroatoms
  作者：Huw M. L. Davies、L. Mark Hodges、Timothy M. Gregg

  DOI：10.1021/jo0158940

  日期：2001.11.1