8-乙酰基-6-(苄氧基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮 | 869478-09-1

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 8-乙酰基-6-(苄氧基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮
• 中文别名: 6-(苄氧基)-8-乙酰基-2H-苯并[1,4]恶嗪-3(4H)-酮；(6-(苄氧基)-8-乙酰基-2H-苯并[1,4]恶嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 8-acetyl-6-benzyloxy-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H)-one
• 英文别名: 8-Acetyl-6-(benzyloxy)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；8-acetyl-6-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 869478-09-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: URTYAHMRXXVHKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用广泛的产品，如6-苄氧基-8-乙酰基-2H-苯并[1,4]恶嗪-3(4H)-酮，可用作有机合成中间体和医药中间体。这类产品主要用于实验室研发过程以及医药化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰基-6-(苄氧基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮 在 (-)-diisopinocampheylchloroborane 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 (R)-6-hydroxy-8-(1-hydroxy-2-((4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutan-2-yl)amino)ethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的8-（2-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一衍生物作为有效的β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115178
• 作为产物：
  描述：

  对二乙酰氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 8-乙酰基-6-(苄氧基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  β2-受体兴奋剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及了游离形式、盐形式或溶剂化形式的具有β2‑受体兴奋作用的下式I化合物，其中Ⅱ、Ⅲ包含于R1，Ar为下式基团Ⅳ,Ⅴ。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、m和o如说明书中所定义。本发明还涉及所述化合物的制备方法以及它们作为药物的用途，尤其用于治疗呼吸系统和心血管系统方面疾病如慢性阻塞性肺病、哮喘和心衰。（Ⅱ）（Ⅲ）(Ⅳ)(Ⅴ)。

  公开号：

  CN106279018B

文献信息

• 苯并噁嗪化合物及其制备方法和用途
  申请人：益方生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN107188865B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明涉及一种由以下式1表示的苯并噁嗪化合物，该苯并噁嗪化合物可以作为β2受体激动剂。
• Novel Enantiomeric Pure Beta Agonists, Manufacturing and Use as a Medicament Thereof
  申请人：RIES Uwe

  公开号：US20070249595A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to enantiomerically pure compounds of formula 1 wherein the groups m, n, B, X, R 1 , m and Y m- may have the meanings given in the claims and specification, methods for preparing them and their use as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及公式1的对映纯化合物，其中组m、n、B、X、R1、m和Ym可能具有权利要求和说明书中给定的含义，以及制备它们的方法以及它们作为药物组合物的用途，特别是作为用于治疗呼吸系统疾病的药物组合物。
• New enentiomerically pure beta agonists, process for the manufacture thereof and use thereof as medicaments
  申请人：Lustenberger Philipp

  公开号：US20050267106A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to enantiomerically pure compounds of general formula 1 wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X − may have the meanings given in the claims and in the specification, processes for preparing them and the use thereof as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及公式1的对映纯化合物，其中基团R1、R2、R3、R4和X−可能具有索赔和说明书中给定的含义，以及用于制备它们的工艺和将其用作药物组合物的用途，特别是用作用于呼吸系统疾病的药物组合物。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF BETAMIMETICS
  申请人：KRUEGER Thomas

  公开号：US20070088160A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to a process for preparing betamimetics of formula 1, wherein n denotes 1 or 2; R 1 denotes hydrogen, halogen, C 1-4 -alkyl or O—C 1-4 -alkyl; R 2 denotes hydrogen, halogen, C 1-4 -alkyl or O—C 1-4 -alkyl; R 3 denotes hydrogen, C 1-4 -alkyl, OH, halogen, O—C 1-4 -alkyl, O—C 1-4 -alkylene-COOH, O—C 1-4 -alkylene-COO—C 1-4 -alkyl.

  本发明涉及一种制备式1的β-受体激动剂的方法，其中n表示1或2；R1表示氢、卤素、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基；R2表示氢、卤素、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基；R3表示氢、C1-4-烷基、羟基、卤素、O—C1-4-烷基、O—C1-4-亚烷基-羧基、O—C1-4-亚烷基-COO—C1-4-烷基。
• [DE] NEUE ENANTIOMERENREINE BETAAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ENANTIOMERICALLY PURE BETA-AGONISTS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF IN THE FORM OF A DRUG<br/>[FR] NOUVEAUX BETA-AGONISTES ENANTIOMERIQUEMENT PURS, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005111005A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft enantiomerenreine Verbindungen der allgemeinen Formel (1) worin die Reste R1, R2, R3, R4 und X- die in den Ansprüchen und in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben können, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als Arzneimittel für die Behandlung von Atemwegserkrankungen. Die Synthese dieser Verbindungen verläuft über chirale Epoxide der Formel (5).

  本发明涉及通式（1）中的纯对映体化合物，其中残基R1、R2、R3、R4和X-可以具有权利要求和说明中提到的含义，以及其制备方法和用途作为药物，尤其是用于治疗呼吸道疾病的药物。这些化合物的合成通过通式（5）的手性环氧化物进行。