(2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-acetic acid ethyl ester | 119973-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-(benzylideneamino)acetyl]amino]acetate
• CAS: 119973-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: YSKNEUKGRQUYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 (2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-acetic acid ethyl ester 以45%的产率得到ethyl N-(5'-phenyl-2',5'-dihydro-1'H-pyrrolo[3',4':1,2][60]fullerene-2'-cis-ylcarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的新型吡咯烷和吡咯啉衍生物：从合成到在光转换系统中的应用

  摘要：

  作者对由吡啶甲胺和苄胺衍生物生成的偶氮甲碱和腈叶立德的 [2+3] 环加成反应生成富勒烯的研究结果进行了系统化，并考虑了新的实验数据。催化剂和微波辐射促进叶立德的形成以及它们与富勒烯的加入首次被成功使用。合成并表征了大量新的富勒烯 C60 和 C70 的吡咯烷和吡咯啉衍生物。所提出的程序提供的反应产物的产率是经典普拉托反应的两倍（80-85%）。该反应以几乎完全的区域-（在 C70 的情况下）和立体选择性进行，仅提供顺式-2',5'-二取代和反式-1',2',5'-三取代的吡咯烷富勒烯。吡啶基取代的吡咯烷富勒烯与金属卟啉和酞菁反应形成自序配位配合物。后者是自然光合天线系统的类似物，因为这些复合物在暴露于光线时会发生光致电荷分离。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0126-4
• 作为产物：
  描述：

  H-gly-gly-oet.盐酸盐 、 苯甲醛 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的几个甲亚胺叶立德1,3-偶极环加成到[60]富勒烯：2衍生物的合成'，5'-二氢-1' ħ吡咯并[3'，4'：1,2] [60]富勒烯1

  摘要：

  亚胺1是通过苯甲醛与相应的伯胺的缩合制备的，其中引入了酯基，膦酸酯基和二肽。[60]富勒烯通过1，3-偶极环加成反应与亚胺1反应，得到富勒烯稠合的脯氨酸衍生物2的相应异构体。1,3,5-三（乙氧羰基甲基）过氢-1,3,5-三嗪4（已通过甘氨酸乙酯与多聚甲醛的缩合反应制得）进行热解聚反应制得甲亚胺叶立德，其与[60]富勒烯反应生成乙基2'，5'-二氢-1' ħ-吡咯并[3'，4'1：1,2] [60]富勒烯-2'-羧酸盐5. 2-苯基-4,5-二氢恶唑-5-酮6热互变异构以形成中离子性5-氧杂唑鎓6a，然后，作为循环偶氮甲碱内鎓盐，进一步与联合机[60]富勒烯，得到5'-苯基-2' ħ吡咯并[3'，4':1,2] [60]富勒烯7其具有ç小号对称性。

  DOI：

  10.1039/a705962k

文献信息

• New pyrrolidine and pyrroline derivatives of fullerenes: from the synthesis to the use in light-converting systems
  作者：P. A. Troshin、A. S. Peregudov、S. I. Troyanov、R. N. Lyubovskaya

  DOI：10.1007/s11172-008-0126-4

  日期：2008.5

  pyrroline derivatives of fullerenes C60 and C70 were synthesized and characterized. The proposed procedures afford the reaction products in yields twice as high (80–85%) as those attained by the classical Prato reaction. The reactions proceed with virtually complete regio- (in the case of C70) and stereoselectivity to afford only cis-2′,5′-disubstituted and trans-1′,2′,5′-trisubstituted pyrrolidinofullerenes

  作者对由吡啶甲胺和苄胺衍生物生成的偶氮甲碱和腈叶立德的 [2+3] 环加成反应生成富勒烯的研究结果进行了系统化，并考虑了新的实验数据。催化剂和微波辐射促进叶立德的形成以及它们与富勒烯的加入首次被成功使用。合成并表征了大量新的富勒烯 C60 和 C70 的吡咯烷和吡咯啉衍生物。所提出的程序提供的反应产物的产率是经典普拉托反应的两倍（80-85%）。该反应以几乎完全的区域-（在 C70 的情况下）和立体选择性进行，仅提供顺式-2',5'-二取代和反式-1',2',5'-三取代的吡咯烷富勒烯。吡啶基取代的吡咯烷富勒烯与金属卟啉和酞菁反应形成自序配位配合物。后者是自然光合天线系统的类似物，因为这些复合物在暴露于光线时会发生光致电荷分离。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of several azomethine ylides to [60]fullerene: synthesis of derivatives of 2′,5′-dihydro-1′H-pyrrolo[3′,4′ : 1,2][60]fullerene 1
  作者：Shi-Hui Wu、Wei-Quan Sun、Dan-Wei Zhang、Lian-He Shu、Hou-Ming Wu、Jing-Fei Xu、Xia-Fei Lao

  DOI：10.1039/a705962k

  日期：——

  which reacts with [60]fullerene to afford ethyl 2′,5′-dihydro-1′H-pyrrolo[3′,4′∶1,2][60]fullerene-2′-carboxylate 5. 2-Phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-one 6 tautomerizes thermally to form the mesoionic oxazolium 5-oxide 6a, which then, as a cyclic azomethine ylide, combines further with [60]fullerene to give 5′-phenyl-2′H-pyrrolo[3′,4′∶1,2][60]fullerene 7 which possesses Cs symmetry.

  亚胺1是通过苯甲醛与相应的伯胺的缩合制备的，其中引入了酯基，膦酸酯基和二肽。[60]富勒烯通过1，3-偶极环加成反应与亚胺1反应，得到富勒烯稠合的脯氨酸衍生物2的相应异构体。1,3,5-三（乙氧羰基甲基）过氢-1,3,5-三嗪4（已通过甘氨酸乙酯与多聚甲醛的缩合反应制得）进行热解聚反应制得甲亚胺叶立德，其与[60]富勒烯反应生成乙基2'，5'-二氢-1' ħ-吡咯并[3'，4'1：1,2] [60]富勒烯-2'-羧酸盐5. 2-苯基-4,5-二氢恶唑-5-酮6热互变异构以形成中离子性5-氧杂唑鎓6a，然后，作为循环偶氮甲碱内鎓盐，进一步与联合机[60]富勒烯，得到5'-苯基-2' ħ吡咯并[3'，4':1,2] [60]富勒烯7其具有ç小号对称性。