2-amino-2-(4-(4-heptylbenzyl)phenethyl)propane-1,3-diol | 1427308-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(4-(4-heptylbenzyl)phenethyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-Amino-2-[2-[4-[(4-heptylphenyl)methyl]phenyl]ethyl]propane-1,3-diol；2-amino-2-[2-[4-[(4-heptylphenyl)methyl]phenyl]ethyl]propane-1,3-diol
• CAS: 1427308-38-0
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₂
• 分子量: 383.574
• InChiKey: AAHHUQMPTCVTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄基三苯基溴蓊盐 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-amino-2-(4-(4-heptylbenzyl)phenethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki coupling based synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of Fingolimod and analogues

  摘要：

  A concise synthesis of Fingolimod (FTY720) and its analogues was described. The key step involved Suzuki coupling of arylboronate 11 with different bromides. In addition, the newly synthesized Fingolimod analogues (5a-i and 6a-c) were evaluated for their in vitro cytotoxicity against SMCC-7721 and HL-60 cell lines. The preliminary SAR was discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.030

文献信息

• Suzuki coupling based synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of Fingolimod and analogues
  作者：Tie-Wen Mei、Yu Luo、Xiang-Jun Feng、Wei Lu、Bo Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.030

  日期：2013.4

  A concise synthesis of Fingolimod (FTY720) and its analogues was described. The key step involved Suzuki coupling of arylboronate 11 with different bromides. In addition, the newly synthesized Fingolimod analogues (5a-i and 6a-c) were evaluated for their in vitro cytotoxicity against SMCC-7721 and HL-60 cell lines. The preliminary SAR was discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.