3-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 349096-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 349096-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00760163
• 分子量: 226.278
• InChiKey: YABONXJHSUMWLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 2-甲氧基吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(4'-methyl-2'-(1-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌和钯催化咪唑并[1,5-a]嗪直接芳基化

  摘要：

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403268
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  涉及邻位 C-H 键活化的镍催化螯合辅助转化：芳族酰胺与炔烃的区域选择性氧化环加成

  摘要：

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。

  DOI：

  10.1021/ja206850s

文献信息

• <i>N</i>-acylation of amides through internal nucleophilic catalysis
  作者：Meng Yao、Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1177/1747519820925755

  日期：2021.1

  An efficient method for N-acylation of amides is described using a pyridine ring as the internal nucleophilic catalyst to give imides in moderate to excellent yields. The methodology provides a facile, air insensitive, and environmentally friendly route to form diversified imide scaffolds, which exist widely in natural products and biologically active materials.

  描述了一种使用吡啶环作为内部亲核催化剂的酰胺N-酰化的有效方法，以中等至极好的收率得到酰亚胺。该方法提供了一种容易，对空气不敏感且对环境友好的途径来形成多样化的酰亚胺支架，该支架广泛存在于天然产物和生物活性材料中。
• Inoue, Satoshi; Shiota, Hirotaka; Fukumoto, Yoshiya, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6898 - 6899
  作者：Inoue, Satoshi、Shiota, Hirotaka、Fukumoto, Yoshiya、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• US4008326A
  申请人：——

  公开号：US4008326A

  公开（公告）日：1977-02-15
• Nickel-Catalyzed Chelation-Assisted Transformations Involving Ortho C–H Bond Activation: Regioselective Oxidative Cycloaddition of Aromatic Amides to Alkynes
  作者：Hirotaka Shiota、Yusuke Ano、Yoshinori Aihara、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206850s

  日期：2011.9.28

  examples of catalysis using nickel complexes have been reported. In this work, the Ni-catalyzed transformation of ortho C-H bonds utilizing chelation assistance, such as oxidative cycloaddition of aromatic amides with alkynes, has been achieved.

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。
• Direct Arylation of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines Through Ruthenium and Palladium Catalysis
  作者：Daniela Sustac Roman、Valentin Poiret、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1002/ejoc.201403268

  日期：2015.1

  The regioselective RuII-catalyzed direct ortho-arylation of C-3 aryl-substituted imidazo[1,5-a]azines with (hetero)aryl halides was investigated. The employment of RuII and PdII catalysts in the same flask resulted in two sequential and distinct C–H bond arylations, which allowed the rapid synthesis of highly conjugated compounds.

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。