methyl (2S,3S)-3-phenyl-2-[(1R)-2-(p-tolylthio)-2-cyclopentenyl]-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)propanoate | 774234-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-phenyl-2-[(1R)-2-(p-tolylthio)-2-cyclopentenyl]-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[(1R)-2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclopent-2-en-1-yl]-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxypropanoate
• CAS: 774234-65-0
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃O₄S
• 分子量: 464.505
• InChiKey: DCAAMWXZXNTWEJ-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-phenyl-2-[(1R)-2-(p-tolylthio)-2-cyclopentenyl]-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-[(1R)-2-(p-tolylthio)-2-cyclopentenyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子的不对称分子内迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo0492923
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,6E)-7-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,6-heptadienoate 在 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 methyl (2S,3S)-3-phenyl-2-[(1R)-2-(p-tolylthio)-2-cyclopentenyl]-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子的不对称分子内迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo0492923

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Michael Addition of α-Sulfinyl Vinylic Carbanion to Enoates
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Sachiko Yuyama、Ryoko Yoshigami、Tomoko Suzuki、Mayuko Izumi、Hirofumi Ohishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0492923

  日期：2004.9.1

  The first example of an asymmetric intramolecular Michael addition reaction with use of α-lithiated vinylic sulfoxide as a Michael donor is reported. Michael addition of the α-lithiated vinylic sulfoxide to (Z)-enoates proceeds with high diastereoselectivity to give the adducts with (R)-configuration at the β-position of the ester in the five-membered-ring formation. The selectivity was reversed in

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。