methyl (2Z,4E)-2-acetamido-5-(2,3-difluorophenyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-2,4-dienoate | 1246403-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-2-acetamido-5-(2,3-difluorophenyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-2,4-dienoate
• CAS: 1246403-23-5
• 化学式: C₂₀H₂₄F₂N₂O₅
• 分子量: 410.418
• InChiKey: PUZRZHXZWSJQGS-ZTJWTMSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-2-acetamido-5-(2,3-difluorophenyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-2,4-dienoate 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tetrafluoroboric acid 、 (-)-TMBTP 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、652.92 kPa 条件下， 生成 methyl (5S)-2-acetamido-5-(2,3-difluorophenyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  受保护的烯丙基胺的不对称氢化

  摘要：

  描述了用于保护的烯丙基胺衍生物的对映选择性氢化的一般方法。该程序依赖于具有轴向手性配体（-）-TMBTP的阳离子钌络合物的生成。通过对二烯底物的高度对映选择性氢化来突出其实用性，然后可以对其进行精细制备以制备Telcagepant（一种目前处于III期临床试验的化合物）。研究了氢化反应的范围，并且可以以92：8或更高的对映体比率氢化多种取代的烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101804e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(2-(2,3-difluorophenyl)-4-oxobut-2-en-1-yl)carbamate 、 2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76.5%的产率得到methyl (2Z,4E)-2-acetamido-5-(2,3-difluorophenyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  受保护的烯丙基胺的不对称氢化

  摘要：

  描述了用于保护的烯丙基胺衍生物的对映选择性氢化的一般方法。该程序依赖于具有轴向手性配体（-）-TMBTP的阳离子钌络合物的生成。通过对二烯底物的高度对映选择性氢化来突出其实用性，然后可以对其进行精细制备以制备Telcagepant（一种目前处于III期临床试验的化合物）。研究了氢化反应的范围，并且可以以92：8或更高的对映体比率氢化多种取代的烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101804e

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Protected Allylic Amines
  作者：Dietrich P. Steinhuebel、Shane W. Krska、Anthony Alorati、Jenny M. Baxter、Kevin Belyk、Brian Bishop、Michael Palucki、Yongkui Sun、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol101804e

  日期：2010.9.17

  A general method for the enantioselective hydrogenation of protected allylic amine derivatives is described. This procedure relies on the generation of a cationic ruthenium complex with the axially chiral ligand (−)-TMBTP. The utility is highlighted by the highly enantioselective hydrogenation of a diene substrate that can then be elaborated to prepare Telcagepant, a compound currently in Phase III

  描述了用于保护的烯丙基胺衍生物的对映选择性氢化的一般方法。该程序依赖于具有轴向手性配体（-）-TMBTP的阳离子钌络合物的生成。通过对二烯底物的高度对映选择性氢化来突出其实用性，然后可以对其进行精细制备以制备Telcagepant（一种目前处于III期临床试验的化合物）。研究了氢化反应的范围，并且可以以92：8或更高的对映体比率氢化多种取代的烯丙基胺衍生物。