(S)-methyl 2-acetamidooctanoate | 3399-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-acetamidooctanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamidooctanoate
• CAS: 3399-12-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: HXEHVYHMGGXHQE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S)-C₃-TUNEPHOS 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-methyl 2-acetamidooctanoate 、 (R)-methyl 2-acetamidooctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化 对非天然脂族α-氨基酸进行高度对映选择性合成†

  摘要：

  通过使用铑-双膦配合物作为催化剂，β-烷基（Z）-N-乙酰基脱氢氨基酯以高效和对映选择性的方式平稳氢化。对于一系列底物，获得了优异的对映选择性和优异的产率。还开发了一种合成口服DPP-4抑制剂类抗糖尿病药物阿格列汀和利格列汀的中间体的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob01111f

文献信息

• The Primary Specificity of α-Chymotrypsin. Acylated Amino Acid Esters with Normal Alkyl Side Chains¹
  作者：J. Bryan Jones、Toyoki Kunitake、Carl Niemann、George E. Hein

  DOI：10.1021/ja01086a029

  日期：1965.4
• Highly enantioselective synthesis of non-natural aliphatic α-amino acids via asymmetric hydrogenation
  作者：Jianjian Ji、Caiyou Chen、Jiayu Cai、Xinrui Wang、Kai Zhang、Liyang Shi、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c5ob01111f

  日期：——

  hydrogenated in a highly efficient and enantioselective way. Excellent enantioselectivities together with excellent yields were achieved for a series of substrates. An efficient approach for the synthesis of the intermediate of the orally administered anti-diabetic drugs Alogliptin and Linagliptin in the DPP-4 inhibitor class was also developed.

  通过使用铑-双膦配合物作为催化剂，β-烷基（Z）-N-乙酰基脱氢氨基酯以高效和对映选择性的方式平稳氢化。对于一系列底物，获得了优异的对映选择性和优异的产率。还开发了一种合成口服DPP-4抑制剂类抗糖尿病药物阿格列汀和利格列汀的中间体的有效方法。