2-(2-Bromo-phenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(2-Bromo-phenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂
• 分子量: 377.283
• InChiKey: OYPYNBIEJNOOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-phenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 在 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以40 %的产率得到1-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-2-phenyl-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的 2,4-Diaryl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines 的缩环：获得 2-Aryl-1-styrylbenzimidazoles

  摘要：

  2,4-Diaryl-2,3-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepines 很容易在某些路易斯酸存在的情况下发生环收缩，生成 2-aryl-1-styrylbenzimidazole 。与其他路易斯酸相比，醋酸铜显示出高效率。环收缩包括路易斯酸催化的分子内加成、铵诱导的四元氮杂环丁烷环开环、去质子化和胺促进的亲核苯乙烯基 1,2-转移和消除。乙酸铜用作路易斯酸、碱和氧化剂。当前的反应提供了一种从容易获得的 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1 H-方便地合成 2-aryl-1-styrylbenzimidazole 衍生物的有效方法1,5-苯二氮卓类药物。

  DOI：

  10.1002/hlca.202200143

文献信息

• Synthesis of 1,3,3a,5-tetraaryl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a] [1,5]benzodiazepines
  作者：Jiaxi Xu、Chenbo Wang、Qihan Zhang

  DOI：10.1002/hc.1085

  日期：——

  A series of 3a,5-diaryl-1,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,5]benzo-diazepines was synthesized by the cycloaddition reactions of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo-diazepines and N-phenylbenzonitrileimine generated from N-phenylbenzenecarbohydrazonic chloride in the presence of triethylamine in anhydrous tetrahydrofuran. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:557–559

  一系列 3a,5-diaryl-1,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,5]benzo-diazepines由 2,4-二芳基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂和 N-苯基苯甲腈在无水四氢呋喃中在三乙胺存在下产生的环加成反应合成。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:557–559, 2001
• Iridium-Catalyzed Stereoselective Transfer Hydrogenation of 1,5-Benzodiazepines
  作者：Changmeng Liu、Yang Chen、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01006

  日期：2022.9.16

  the angle of attack for hydride delivering revealed, stereoelectronically, that the steric interaction between the N-protecting group and the sterically large iridium hydride intermediate constitutes the main contributor to the excellent stereochemical control. Highly deuterated products can also be accessible with DCO2D as the deuteride donor. The observed primary kinetic isotope effect (kH/kD = 4

  N-保护的2,4-二取代-1,5-苯并二氮杂和二苯并[1,5]氧杂/硫氮杂的铱催化高度立体选择性转移氢化在酸性条件下在水溶剂中实现，甲酸为氢化物供体。在与非对映选择性问题相关的所有情况下，仅获得反式产物。催化剂效率高度依赖于基材的电子和空间特性。拓扑分析氢化物传递的攻角显示，立体电子学上，N-保护基团和空间大的氢化铱中间体之间的空间相互作用构成了出色的立体化学控制的主要贡献者。使用 DCO 2也可以获得高度氘代产品D 作为氘化物供体。观察到的主要动力学同位素效应（k H / k D = 4.24）表明通过β-氢化物消除形成氢化铱应该是速率决定步骤（C-H键断裂）。还从概念上证明了手性修饰的铱催化剂在外消旋 1,5-苯二氮卓类化合物的化学拆分中的潜在用途。