N-Fmoc-S-benzylcysteine | 53298-33-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-S-benzylcysteine
• 英文别名: S-Benzyl-N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-cystein；N-Fmoc-S-benzyl-L-cysteine；3-benzylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 53298-33-2
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 433.528
• InChiKey: AKXYVGAAQGLAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 N-Fmoc-S-benzylcysteine 生成 (1S,6R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-hydroxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid 、 (1S,6S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-hydroxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc-脱氢丙氨酸：一种多功能分子支架，可快速固相合成脂环族氨基酸

  摘要：

  描述了通过氧化/消除策略从S-保护的半胱氨酸开始的聚合物负载的N -Fmoc-脱氢丙氨酸的合成。与一系列二烯的环加成以适中的产率提供了一系列构象受限的氨基酸。讨论了这种方法在组合库中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01113-8

文献信息

• N-Fmoc-dehydroalanine: a versatile molecular scaffold for the rapid solid-phase synthesis of cycloaliphatic amino acids
  作者：Brendan A Burkett、Christina L.L Chai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01113-8

  日期：2000.8

  The synthesis of polymer-supported N-Fmoc-dehydroalanine starting from S-protected cysteine via an oxidation/elimination strategy is described. Cycloaddition with a range of dienes afforded a range of conformationally constrained amino acids in moderate yields. The potential applications of this methodology to combinatorial libraries is discussed.

  描述了通过氧化/消除策略从S-保护的半胱氨酸开始的聚合物负载的N -Fmoc-脱氢丙氨酸的合成。与一系列二烯的环加成以适中的产率提供了一系列构象受限的氨基酸。讨论了这种方法在组合库中的潜在应用。