(Z)-6-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-dodecen-4-yn-1-ol | 148457-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-dodecen-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-6-(methoxymethoxy)-3-methyldodec-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 148457-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: DETKNKQZAWIIIZ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-dodecen-4-yn-1-ol 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Marshall James A., DuBay William J., J. Org. Chem., 58 (1993) N 12, S 3435-3443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)oxy)silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-6-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-dodecen-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furans by base-catalyzed cyclization-isomerization of .beta.- and .gamma.-alkynyl allylic alcohols

  摘要：

  Beta- and gamma-alkylyl allylic alcohols 3, 13, 26, available through Pd-mediated coupling of appropriate vinylic halides and terminal alkynes, cyclize and subsequently isomerize to furans 4, 17, and 32 upon treatment with KO-t-Bu in t-BuOH-THF at 25-60-degrees-C. The methodology has been used to prepare 2,3-, 2,4-, and 2,3,5-substituted furans. Reactions in t-BuOD as cosolvent lead to deuterium incorporation consistent with concurrent pathways in which direct 5-exo-dig or 5-endo-dig cyclization of the alkynyl allylic alcohol competes with prior isomerization to an allene intermediate which subsequently cyclizes by 5-exo- or 5-endo-dig pathways.

  DOI：

  10.1021/jo00064a038

文献信息

• Synthesis of Furans by SN2' Cyclization of .gamma.-Alkynyl Allylic Alcohol Derivatives
  作者：James A. Marshall、Chad E. Bennett

  DOI：10.1021/jo00099a054

  日期：1994.10
• Marshall James A., Bennett Chad E., J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 6110-6113
  作者：Marshall James A., Bennett Chad E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Furans and 2,5-Dihydrofurans by Ag(I)-Catalyzed Isomerization of Allenones, Alkynyl Allylic Alcohols, and Allenylcarbinols
  作者：James A. Marshall、Clark A. Sehon

  DOI：10.1021/jo00123a040

  日期：1995.9