N-methyl-N-[(4-phenoxyphenyl)diazenyl]methanamine | 52416-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[(4-phenoxyphenyl)diazenyl]methanamine
• CAS: 52416-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: MLBJCWMBHRMYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯醚 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 苯丙炔酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-methyl-N-[(4-phenoxyphenyl)diazenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  从芳基重氮盐合成三氮烯的替代方法

  摘要：

  描述了一种获得 1-芳基-3,3-二甲基烷基三氮烯的替代温和方法。该协议采用将羧酸盐 (RCO 2 M) 或碳酸盐 (CO 3 2− )的甲醇溶液逐滴添加到温和加热的含有芳基重氮盐 (ArN 2 +)，之前被隔离。据推测，在该操作中形成的重氮醚加合物的弱 N-O 键的均裂引发了导致生成三氮烯产物的自由基途径。DMF 不仅作为该过程中使用的重氮盐的单电子供体，而且作为作为亲核偶联伙伴的二甲胺自由基的来源。该反应在一系列包含各种取代的芳基重氮盐中提供适度的产率（约 20-40%）。此外，这种独特的三氮烯方法与使用试剂形式的二甲胺直接与重氮盐偶联的传统方法形成对比。似乎只有一个其他例子采用了与目前在三氮烯途中进行的研究有些相似的反应条件，尽管产量较低，并且有一个代表性的例子是作为副产品提供的。目前的工作提高了该报告结果的效率，并进一步扩大了反应范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132185

文献信息

• Alternative method for the synthesis of triazenes from aryl diazonium salts
  作者：J.N. Abrams

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132185

  日期：2021.6

  coupling partner. The reaction provides modest yields (ca. 20–40%) across an array of aryl diazonium salts that contain various substitution. Furthermore this unique approach to triazenes contrasts with traditional methods that employ dimethyl amine in reagent form which directly couples with diazonium salts. Seemingly, only one other example employing somewhat similar reaction conditions to this current

  描述了一种获得 1-芳基-3,3-二甲基烷基三氮烯的替代温和方法。该协议采用将羧酸盐 (RCO 2 M) 或碳酸盐 (CO 3 2− )的甲醇溶液逐滴添加到温和加热的含有芳基重氮盐 (ArN 2 +)，之前被隔离。据推测，在该操作中形成的重氮醚加合物的弱 N-O 键的均裂引发了导致生成三氮烯产物的自由基途径。DMF 不仅作为该过程中使用的重氮盐的单电子供体，而且作为作为亲核偶联伙伴的二甲胺自由基的来源。该反应在一系列包含各种取代的芳基重氮盐中提供适度的产率（约 20-40%）。此外，这种独特的三氮烯方法与使用试剂形式的二甲胺直接与重氮盐偶联的传统方法形成对比。似乎只有一个其他例子采用了与目前在三氮烯途中进行的研究有些相似的反应条件，尽管产量较低，并且有一个代表性的例子是作为副产品提供的。目前的工作提高了该报告结果的效率，并进一步扩大了反应范围。