6-amino-1,3-dipropyl-5-<<4-<(carboxymethyl)oxy>benzylidene>amino>uracil | 96865-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-1,3-dipropyl-5-<<4-<(carboxymethyl)oxy>benzylidene>amino>uracil
• 英文别名: Pyrimidin-2,4-dione, 6-amino-5-[(4-carboxymethoxy)benzimidoyl]-1,3-dipr；2-[4-[(4-amino-2,6-dioxo-1,3-dipropylpyrimidin-5-yl)iminomethyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 96865-81-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₅
• 分子量: 388.423
• InChiKey: DIRDFOGRHZGMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dipropyl-5-<<4-<(carboxymethyl)oxy>benzylidene>amino>uracil 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-<4-<<<<<2-<(4-hydroxybenzylidene)ammonio>ethyl>amino>carbonyl>methyl>oxy>phenyl>-1,3-dipropylxanthine acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤的功能化同系物：制备对腺苷受体具有高亲和力的类似物。

  摘要：

  一系列功能化的 1,3-二烷基黄嘌呤同源物已被制备作为腺苷受体拮抗剂。基于8-(对羟基苯基)-1,3-二烷基黄嘌呤的高效力，母体化合物是茶碱和1,3-二丙基黄嘌呤的8-[4-[(羧甲基)氧基]苯基]衍生物。制备了一系列类似物，包括乙醇和N-羟基琥珀酰亚胺的酯、酰胺、酰肼、酰基脲和苯胺。阻断 A1-腺苷受体（抑制 N6-[3H]环己基腺苷与脑膜的结合）和 A2-腺苷受体（抑制 2-氯腺苷引起的脑切片中环 AMP 积累）的效力受到结构变化的显着影响位于主要药效基团（8-苯基-1,3-二烷基黄嘌呤）的远端。二丙基系列对 A1 受体的效力范围从具有末端酰胺基乙烯胺部分的同源物的 Ki 值 1.2 nM，到母体羧酸的 Ki 值 58 nM，再到庞大的脲基同源物的 Ki 值 96 nM。某些同系物对 A1 受体的活性比对 A2 受体的活性高 145 倍。同系物的各种衍生物应可用作受体探针并用于放射性碘标记、抗生物素蛋白结合和亲和柱的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00147a038
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 、 4-甲酰苯氧基乙酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到6-amino-1,3-dipropyl-5-<<4-<(carboxymethyl)oxy>benzylidene>amino>uracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤的功能化同系物：制备对腺苷受体具有高亲和力的类似物。

  摘要：

  一系列功能化的 1,3-二烷基黄嘌呤同源物已被制备作为腺苷受体拮抗剂。基于8-(对羟基苯基)-1,3-二烷基黄嘌呤的高效力，母体化合物是茶碱和1,3-二丙基黄嘌呤的8-[4-[(羧甲基)氧基]苯基]衍生物。制备了一系列类似物，包括乙醇和N-羟基琥珀酰亚胺的酯、酰胺、酰肼、酰基脲和苯胺。阻断 A1-腺苷受体（抑制 N6-[3H]环己基腺苷与脑膜的结合）和 A2-腺苷受体（抑制 2-氯腺苷引起的脑切片中环 AMP 积累）的效力受到结构变化的显着影响位于主要药效基团（8-苯基-1,3-二烷基黄嘌呤）的远端。二丙基系列对 A1 受体的效力范围从具有末端酰胺基乙烯胺部分的同源物的 Ki 值 1.2 nM，到母体羧酸的 Ki 值 58 nM，再到庞大的脲基同源物的 Ki 值 96 nM。某些同系物对 A1 受体的活性比对 A2 受体的活性高 145 倍。同系物的各种衍生物应可用作受体探针并用于放射性碘标记、抗生物素蛋白结合和亲和柱的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00147a038

文献信息

• Biologically-active xanthine derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US04696932A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  Certain functionalized cogeners of 1,3-dialkylxanthine exhibit high potency and selectivity as antagonists for A.sub.1 - and A.sub.2 -adenosine receptors and are suitable for attachment to probes, drug carriers, or solid supports. These derivatives are characterized by the presence of a phenyl at the 8 position para-substituted with a functionalized chain to provide high water solubility and high receptor affinity. Some of these analogs, containing a distal amino- or carboxylic-functionalized chain, are suitable for synthesis of amino acid conjugates. The compounds of this invention are suitable for use as antiallergenic, antiasthmatic, or cardiotonic drugs, central nervous system stimulants, and diuretics.

  1,3-二烷基黄嘌呤的某些功能化同分异构体表现出高效和选择性作为A.sub.1-和A.sub.2-腺苷受体的拮抗剂，并适合附加到探针、药物载体或固体支持上。这些衍生物的特点是在8位存在一个苯基，带有一个功能化链，以提供高水溶性和高受体亲和力。其中一些类似物，含有远端氨基或羧基功能化链，适合用于氨基酸共轭物的合成。本发明的化合物适用于作为抗过敏、抗哮喘或强心药、中枢神经系统兴奋剂和利尿剂。
• Biologically-active 1,3-dipropyl-8-phenylxanthine derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US04612315A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  Certain functionalized congeners of 1,3-dialkylxanthine exhibit high potency and selectivity as antagonists for A.sub.1 - and A.sub.2 -adenosine receptors and are suitable for attachment to probes, drug carriers, or solid supports. These derivatives are characterized by the presence of a phenyl at the 8 position para-substituted with a functionalized chain to provide high water solubility and high receptor affinity to such an extent that these compounds are suitable for use as antiallergenic, antiasthmatic, or cardiotonic drugs, central nervous system stimulants, and diuretics.

  某些1,3-二烷基茶碱的功能化衍生物表现出高效和选择性，作为A.sub.1-和A.sub.2-腺苷受体的拮抗剂，并适合附加到探针、药物载体或固体支持物上。这些衍生物的特点是在8位上存在一个苯基，该苯基带有一个功能化链，以提供高水溶性和高受体亲和力，以至于这些化合物适用于作为抗过敏、抗哮喘或心力衰竭药物、中枢神经系统兴奋剂和利尿剂。