2-Benzenesulfonylmethyl-6-pyridin-2-ylethynyl-pyridine | 804555-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzenesulfonylmethyl-6-pyridin-2-ylethynyl-pyridine
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-6-(2-pyridin-2-ylethynyl)pyridine；2-(benzenesulfonylmethyl)-6-(2-pyridin-2-ylethynyl)pyridine
• CAS: 804555-69-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 334.398
• InChiKey: ZIDVHMCHHUXJBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-Benzenesulfonylmethyl-6-pyridin-2-ylethynyl-pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到2-(phenylethynyl)-6-(2-pyridylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings

  摘要：

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。

  DOI：

  10.1139/v05-038
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-6-pyridin-2-ylethynyl-pyridine 在 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 2-Benzenesulfonylmethyl-6-pyridin-2-ylethynyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings

  摘要：

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。

  DOI：

  10.1139/v05-038

文献信息

• Double Elimination Protocol for Access to Pyridine-Containing Arylene–Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Takehiko Nakano、Taisaku Yokoyama、Govindarajulu Babu、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.2004.1298

  日期：2004.10

  The arylene–ethynylene arrays involving pyridine were constructed successfully by taking advantage of double elimination reaction of β-substituted sulfones (sulfoximines) which are easily accessible from arylmethyl sulfones (sulfoximines) and aromatic aldehydes. This protocol was utilized for synthesis of an enantiopure arylene–ethynylene framework bearing a binaphthyl stereogenic core.

  成功构建了涉及吡啶的芳基-炔基阵列，利用了β-取代磺酰胺（磺酰亚胺）的双重消除反应，这些磺酰胺可以从芳基甲基磺酰胺（磺酰亚胺）和芳香醛中轻松获取。该方法用于合成具有二萘基立体中心的对映纯芳基-炔基框架。