2-[(4-Acetylamino-2-ethoxy-3-hydroxy-benzoylamino)-methyl]-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 182068-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Acetylamino-2-ethoxy-3-hydroxy-benzoylamino)-methyl]-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[(4-acetamido-2-ethoxy-3-hydroxybenzoyl)amino]methyl]morpholine-4-carboxylate
• CAS: 182068-15-1
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₇
• 分子量: 437.493
• InChiKey: CSWREYOIXIHDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Acetylamino-2-ethoxy-3-hydroxy-benzoylamino)-methyl]-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到2-[(4-Acetylamino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-benzoylamino)-methyl]-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.

  摘要：

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1484
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-3-hydroxy-4-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 2-[(4-Acetylamino-2-ethoxy-3-hydroxy-benzoylamino)-methyl]-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.

  摘要：

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1484