1-Benzyl-2,2-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-2λ⁶-benzo[c][1,2]thiazin-5-ol | 94794-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-Benzyl-2,2-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-2λ⁶-benzo[c][1,2]thiazin-5-ol
• 英文别名: 1-Benzyl-2,2-dioxo-3,4-dihydro-2lambda6,1-benzothiazin-5-ol；1-benzyl-2,2-dioxo-3,4-dihydro-2λ6,1-benzothiazin-5-ol
• CAS: 94794-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: VRPLMMWNODRPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2,2-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-2λ⁶-benzo[c][1,2]thiazin-5-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以85%的产率得到3,4-dihydro-2,2-dioxide-5-hydroxy-2,1-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3,4-dihydro-2,2-dioxide 5-hydroxy-2,1-benzothiazine

  摘要：

  3-methoxy-2-methyl-aniline 3 is converted to the benzothiazine-dioxide 1 in a 7-steps procedure: the key transformation being the cyclization of an ortho-functionnalized N-benzyl sulfonanilide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76657-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(3-methoxy-2-methyl-phenyl)-methanesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2,2-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-2λ⁶-benzo[c][1,2]thiazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3,4-dihydro-2,2-dioxide 5-hydroxy-2,1-benzothiazine

  摘要：

  3-methoxy-2-methyl-aniline 3 is converted to the benzothiazine-dioxide 1 in a 7-steps procedure: the key transformation being the cyclization of an ortho-functionnalized N-benzyl sulfonanilide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76657-3

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030069226A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  A compound of formula I: 1 wherein A is a connecting chain of (C 1-3 ) alkyl; B is O or S; R 1 is H, (C 1-6 ) alkyl, halo, CF 3 , or OR 1a wherein R 1a is H or (C 1-6 )alkyl; R 2 is H or Me; R 3 is H or Me; R 4 is H, (C 1-4 ) alkyl, (C 3-4 ) cycloalkyl and (C 1-4 )alkyl(C 3-7 )cycloalkyl; W is selected from 2 wherein, a) one of Y is SO 2 and the other Y is NR 5 , provided that both are not the same, wherein R 5 is H, (C 1-6 )alkyl,(C 3-6 ) cycloalkyl, the alkyl being substituted, COR 5o , COOR 5p or CONR 5q PR 5q ; and each R 8 is H, (C 1-4 ) alkyl, (C 3-6 ) cycloalkyl, or (C 1-4 ) alkyl-(C 3-6 ) cycloalkyl; or b) E is CR 8a R 8b wherein R 8a and R 8b is H, or alkyl and J is CH 2 ; or J is CR 8a R 8b and E is CH 2 , and the dotted line represents a single bond; or c) E is C(O) and J is CR 8a R 8b or J is C(O) and E is CR 8a R 8b and the dotted line represents a single bond; or d) E and J are CR 8a R 8b and the dotted line represents a double bond. Compounds of formula I have activity against HIV WT and double mutant strains.

  公式I的化合物：其中A是连接链(C1-3)烷基；B是O或S；R1是H，(C1-6)烷基，卤素，CF3或OR1a，其中R1a是H或(C1-6)烷基；R2是H或Me；R3是H或Me；R4是H，(C1-4)烷基，(C3-4)环烷基和(C1-4)烷基(C3-7)环烷基；W是从2中选择，其中， a) Y中的一个是SO2，另一个是NR5，前提是两者不相同，其中R5是H，(C1-6)烷基，(C3-6)环烷基，被取代的烷基，COR5o，COOR5po或CONR5qPR5q；每个R8是H，(C1-4)烷基，(C3-6)环烷基或(C1-4)烷基-(C3-6)环烷基；或 b) E是CR8aR8b，其中R8a和R8b是H，或烷基，J是CH2；或J是CR8aR8b，E是CH2，虚线代表单键；或 c) E是C(O)，J是CR8aR8b，或J是C(O)，E是CR8aR8b，虚线代表单键；或 d) E和J都是CR8aR8b，虚线代表双键。公式I的化合物对HIV WT和双突变株具有活性。
• Blondet Dominique, Pascal Jean-Claude, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2911-2912
  作者：Blondet Dominique, Pascal Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• XORI, MIKIO
  作者：XORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——
• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1373267B1

  公开（公告）日：2005-02-02
• US6716836B2
  申请人：——

  公开号：US6716836B2

  公开（公告）日：2004-04-06