(5-bromopyrazin-2-yl)methanol | 72788-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5-bromopyrazin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-5-bromo-pyrazine
• CAS: 72788-95-5
• 化学式: C₅H₅BrN₂O
• mdl: MFCD14702701
• 分子量: 189.011
• InChiKey: ODWYKQVKPFNPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromopyrazin-2-yl)methanol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 platinum(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型氮杂环丁酰胺作为有效的小分子 STAT3 抑制剂

  摘要：

  我们将之前报道的基于脯氨酸的 STAT3 抑制剂优化为一系列令人兴奋的新系列 ( R )-氮杂环丁烷-2-甲酰胺类似物，具有亚微摩尔效力。与针对STAT1或STAT5活性大于18μM的效力相比， 5a 、 5o和8i分别具有0.55、0.38和0.34μM的STAT3抑制效力(IC 50 )。进一步的修饰衍生了类似物，包括7e 、 7f 、 7g和9k ，解决了细胞膜渗透性和其他物理化学问题。等温滴定量热分析证实与 STAT3 具有高亲和力结合， K D为 880 nM ( 7g ) 和 960 nM ( 9k )。 7g和9k抑制人乳腺癌、MDA-MB-231 或 MDA-MB-468 细胞中的组成型 STAT3 磷酸化和 DNA 结合活性。此外，用7e 、 7f 、 7g或9k处理乳腺癌细胞可抑制活细胞（EC 50为 0.9–1.9 μM）、细胞生长和集落存活，并诱导细胞凋亡，但对正常乳腺上皮的影响相对较弱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01705

文献信息

• WO2020041301A5
  申请人：——

  公开号：WO2020041301A5

  公开（公告）日：2022-06-20