Acrylic acid (Z)-(S)-3-bromo-3-cyclohex-1-enyl-1-methyl-allyl ester | 431874-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acrylic acid (Z)-(S)-3-bromo-3-cyclohex-1-enyl-1-methyl-allyl ester
• 英文别名: [(Z,2S)-4-bromo-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 431874-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: JYLYXBQHMICSEW-JMZICWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid (Z)-(S)-3-bromo-3-cyclohex-1-enyl-1-methyl-allyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,4a-didehydrohimbacine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的短收敛收敛进入hbacine衍生物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。9的IMDA反应对外加合物10b具有良好的立体选择性。10中的功能化ABC环核心非常适合聚合合成hebacine类似物（一种天然存在的M2选择性毒蕈碱受体拮抗剂），如进一步合成脱氢衍生物5所示。

  DOI：

  10.1021/ol025801g
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-基硼酸 在 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Acrylic acid (Z)-(S)-3-bromo-3-cyclohex-1-enyl-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Bromopentadienyl Acrylate Approach to Himbacine

  摘要：

  [GRAPHICS]The syntheses of 4,4a-didehydrohimbacine and 4,4a-didehydrohimandravine are presented. Key steps include an intramolecular Diels-Alder reaction of a bromopentadienyl acrylate and Suzuki-Miyaura and Stille coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0259746