3-Oxo-hexanoic acid butylamide | 908566-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Oxo-hexanoic acid butylamide
• 英文别名: N-butyl-3-oxohexanamide
• CAS: 908566-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: NRTDJGMXYVWBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-hexanoic acid butylamide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-butyl-2-hydroxyimino-3-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯 α-酰胺的快速高效合成

  摘要：

  摘要 我们报告了一种廉价的大规模生产各种吡咯酰胺的方法，产率高。合成顺序允许从市售化合物以优异至中等产率制备多种吡咯酰胺衍生物。在胺亲核试剂的存在下，双烯酮加合物提供了一种极好的乙酰乙酰化方法。为了多样性和多功能性，成功地采用了利用 Meldrum 酸的第二种方法来制备额外的乙酰乙酰胺衍生物。使用克诺尔吡咯合成，可以很容易地从乙酰乙酰胺的肟中制备吡咯酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397910802323130
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 5-(1-hydroxybutylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Oxo-hexanoic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯 α-酰胺的快速高效合成

  摘要：

  摘要 我们报告了一种廉价的大规模生产各种吡咯酰胺的方法，产率高。合成顺序允许从市售化合物以优异至中等产率制备多种吡咯酰胺衍生物。在胺亲核试剂的存在下，双烯酮加合物提供了一种极好的乙酰乙酰化方法。为了多样性和多功能性，成功地采用了利用 Meldrum 酸的第二种方法来制备额外的乙酰乙酰胺衍生物。使用克诺尔吡咯合成，可以很容易地从乙酰乙酰胺的肟中制备吡咯酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397910802323130

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Aldehydes with Two VANOL-Derived Chiral Borate Catalysts
  作者：Anil K. Gupta、Xiaopeng Yin、Munmun Mukherjee、Aman A. Desai、Aliakbar Mohammadlou、Kelsee Jurewicz、William D. Wulff

  DOI：10.1002/anie.201809511

  日期：2019.3.11

  A highly diastereo‐ and enantioselective method for the epoxidation of aldehydes with α‐diazoacetamides has been developed with two different borate ester catalysts of VANOL. Both catalytic systems are general for aromatic, aliphatic, and acetylenic aldehydes, giving high yields and inductions for nearly all cases. One borate ester catalyst has two molecules of VANOL and the other only one VANOL. Catalysts

  已经开发了一种使用两种不同的VANOL硼酸酯催化剂对醛用α-重氮乙酰胺进行环氧化的高度非对映和对映选择性的方法。两种催化体系都适用于芳族，脂肪族和炔属醛类，几乎在所有情况下均具有高收率和诱导率。一种硼酸酯催化剂具有两个VANOL分子，另一个只有一个VANOL。由BINOL和VAPOL产生的催化剂是无效的催化剂。显示了访问紫杉醇侧链的应用程序。
• Amide bond formation using an air-stable source of AlMe3
  作者：Andrew Novak、Luke D. Humphreys、Matthew D. Walker、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.004

  日期：2006.8

  Synthesis of amides from coupling esters with a range of primary amines can be conveniently achieved in moderate to excellent yields (69-99%) using an air-stable adduct of trimethylaluminium (AlMe3)(2)-DABCO (DABCO is 1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane), referred to as DABAL-Me-3. Reactions can be run without requiring the exclusion of atmospheric oxygen or the drying of solvents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short, Efficient Syntheses of Pyrrole α-Amides
  作者：Michael T. Huggins、Patrick S. Barber、David Florian、William Howton

  DOI：10.1080/00397910802323130

  日期：2008.11.3

  available compounds. The diketene adduct, in the presence of an amine nucleophile, provides an excellent method for acetoacetylation. For diversity and versatility, a second method utilizing Meldrum's acid was successfully employed for the preparation of additional acetoacetamide derivatives. Using the Knorr pyrrole synthesis, pyrrole amides were readily prepared from the oxime of the acetoacetamides

  摘要 我们报告了一种廉价的大规模生产各种吡咯酰胺的方法，产率高。合成顺序允许从市售化合物以优异至中等产率制备多种吡咯酰胺衍生物。在胺亲核试剂的存在下，双烯酮加合物提供了一种极好的乙酰乙酰化方法。为了多样性和多功能性，成功地采用了利用 Meldrum 酸的第二种方法来制备额外的乙酰乙酰胺衍生物。使用克诺尔吡咯合成，可以很容易地从乙酰乙酰胺的肟中制备吡咯酰胺。