(2R,5R,6S)-methyl 5-methyl-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1422528-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6S)-methyl 5-methyl-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,6R)-4-anilino-3-methyl-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1422528-78-6
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₆
• 分子量: 564.598
• InChiKey: LXNCPQNZDRDCRZ-JDRLREMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 对硝基苯甲醛 、 苯胺 在 (11aS)-3,7-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-diindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin 5-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到(2R,5R,6S)-methyl 5-methyl-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳族醛和苯胺与β-酮酸酯的有机催化不对称多组分反应：容易和原子经济地获得手性四氢吡啶。

  摘要：

  报告了第一个催化不对称拟五组分（AB（2）C（2）型）反应。螺环手性磷酸催化芳族醛，苯胺和β-酮酸酯的一锅多组分反应，并提供高度官能化的对映体富集的四氢吡啶，具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1039/c2cc38349g

文献信息

• Organocatalytic asymmetric multicomponent reactions of aromatic aldehydes and anilines with β-ketoesters: facile and atom-economical access to chiral tetrahydropyridines
  作者：Xuejian Li、Yanyan Zhao、Haijun Qu、Zhenjun Mao、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c2cc38349g

  日期：——

  The first catalytic asymmetric pseudo five-component (AB(2)C(2) type) reaction is reported. A spirocyclic chiral phosphoric acid catalyzed one-pot multicomponent reaction of aromatic aldehydes, anilines and beta-ketoesters and afforded highly functionalized enantioenriched tetrahydropyridines with high levels of stereocontrol.

  报告了第一个催化不对称拟五组分（AB（2）C（2）型）反应。螺环手性磷酸催化芳族醛，苯胺和β-酮酸酯的一锅多组分反应，并提供高度官能化的对映体富集的四氢吡啶，具有高水平的立体控制。