2-[2-(2-isopropoxyethylamino)benzylthio]imidazole | 134017-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[2-(2-isopropoxyethylamino)benzylthio]imidazole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-N-(2-propan-2-yloxyethyl)aniline
• CAS: 134017-57-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃OS
• 分子量: 291.417
• InChiKey: SIQVKSCEPYOVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-isopropoxyethylamino)benzylthio]imidazole 在 ammonium metavanadate 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到2-[2-(2-isopropoxyethylamino)benzylsulfinyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746
• 作为产物：
  描述：

  isopropoxyacetylchloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-(2-isopropoxyethylamino)benzylthio]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746

文献信息

• Sulfinyl imidazole derivatives and antiulcer agents containing the same
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05091403A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Disclosed are novel imidazole derivatives having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an alkyl group having 1-6 carbon atoms, R.sup.2 is an alkyl group having 2-6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1-4 carbon atoms, each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 independently is hydrogen, a halogen, an alkyl group having 1-6 carbon atoms, an alkoxy group having 1-6 carbon atoms, a fluorine-substituted alkyl group having 1-6 carbon atoms, or a fluorine-substituted alkoxy group having 1-6 carbon atoms. The new imidazole derivatives are effective particularly as anti-ulcer agents.

  揭示了具有以下结构式的新型咪唑衍生物：其中R.sup.1为氢或具有1-6个碳原子的烷基基团，R.sup.2为具有2-6个碳原子的烷基基团，其上取代有具有1-4个碳原子的烷氧基团，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6中的每一个独立地为氢、卤素、具有1-6个碳原子的烷基基团、具有1-6个碳原子的烷氧基团、具有1-6个碳原子的氟取代烷基基团或具有1-6个碳原子的氟取代烷氧基团。这些新的咪唑衍生物特别有效作为抗溃疡药物。
• Imidazole derivatives, process for the preparation of the same and antiulcer agents containing the same
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0412529B1

  公开（公告）日：1994-03-09
• US5091403A
  申请人：——

  公开号：US5091403A

  公开（公告）日：1992-02-25
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Substituted 2-((2-Imidazolylsulfinyl)methyl)anilines as a New Class of Gastric H+/K+-ATPase Inhibitors.
  作者：Tomio YAMAKAWA、Hitoshi MATSUKURA、Yutaka NOMURA、Mitsuko YOSHIOKA、Mitsuo MASAKI、Hideki IGATA、Susumu OKABE

  DOI：10.1248/cpb.39.1746

  日期：——

  activity against gastric H+/K(+)-ATPase prepared from rabbit stomach and gastric acid secretions in Heidenhain pouch dogs. Monoalkyl substituents on the nitrogen atom of the aniline moiety markedly inhibited the enzyme activity to the same degree as omeprazole, a representative H+/K(+)-ATPase inhibitor. Most of these compounds, administered at 3 mg/kg i.v. inhibited histamine-stimulated gastric acid secretion

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。