Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-benzenesulfonyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-benzenesulfonyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [3,4,5-Triacetyloxy-6-(benzenesulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁S
• 分子量: 472.47
• InChiKey: VXOKXXTVFUEGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-phenylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.18h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-benzenesulfonyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用OsO4 / TMEDA对环状烯丙基醇和三氯乙酰胺进行直接二羟基化。

  摘要：

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026161y