8-氨基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮 | 24618-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-氨基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 8-amino-4-methylumbelliferone
• 英文别名: 8-amino-7-hydroxy-4-methylcoumarin；8-Amino-7-hydroxy-4-methyl-cumarin；8-Amino-7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；8-amino-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 24618-19-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD02231267
• 分子量: 191.186
• InChiKey: OBCTUTOUGBMEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-acylamino-4-methyl-7-hydroxycoumarins (4-methylumbelliferones)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519138
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-氨基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Coumarinyl Sydnone Derivatives

  摘要：

  从4-甲基-7-羟基-8-硝基香豆素合成了一系列含香豆素基硝基苯硝酮衍生物的新化合物。通过物理方法（熔点、薄层色谱、元素分析）和光谱数据（红外光谱、^1H-NMR和^13C NMR）对所形成的化合物进行了评估。这些化合物的抗菌评价显示其中一些表现出有希望的抗菌活性。

  DOI：

  10.1155/2011/705856

文献信息

• New angular oxazole-fused coumarin derivatives: synthesis and biological activities
  作者：Yan Wei、Shi-qiang Li、Shuang-hong Hao

  DOI：10.1080/14786419.2017.1405408

  日期：2018.8.3

  Twelve angular oxazole-fused coumarin derivatives were designed, synthesised and characterised by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The structure of compound 4a was further confirmed by X-ray single-crystal diffraction. The bioassay experiment results indicated that compounds 4f and 4l have high antifungal activity on the mycelium growth of 4 plant disease fungi. Especially, compound 4l has a stronger antifungal

  设计，合成和表征了十二个角恶唑稠合香豆素衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。化合物4a的结构通过X射线单晶衍射进一步确认。生物测定实验结果表明，化合物4f和4l对4种植物病害真菌的菌丝生长具有较高的抗真菌活性。特别是，与市售杀菌剂多菌灵相比，化合物4l具有更强的抗真菌活性。除草活性试验结果表明，图4a和4b中可以显著抑制的直根和主茎发展莱 并比市售除草剂乙草胺具有更好的活性。
• Novel 4-Methylumbelliferone Amide Derivatives: Synthesis, Characterization and Pesticidal Activities
  作者：Yan Wei、Kai-Long Miao、Shuang-Hong Hao

  DOI：10.3390/molecules23010122

  日期：——

  4-methylumbelliferone amide derivatives were designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-ESI-MS. The structures of compounds 4bd and 4be (compounds named by authors) were further confirmed by X-ray single crystal diffraction. The acaricidal, herbicidal and antifungal activities of the synthesized compounds were assayed for their potential use as pesticide. The results indicated that

  设计、合成了一系列新型4-甲基伞形酮酰胺衍生物，并通过1H NMR、13C NMR和HR-ESI-MS对其进行了表征。通过X射线单晶衍射进一步证实了化合物4bd和4be（作者命名的化合物）的结构。分析了合成化合物的杀螨、除草和抗真菌活性，以确定它们作为杀虫剂的潜在用途。结果表明，化合物4bi、4ac和4bd对朱砂叶螨具有强杀螨作用，1000mg/L时72h校正死亡率大于80%。同时，化合物 4bh 和 4bf 对血洋地黄和白藜芦的主根发育表现出最强的抑制作用，甚至比商业除草剂乙草胺更有效地抑制血洋地黄。此外，化合物 4bk，
• The use of glycosides of 6- and 8-acylamino-4-methylumbelliferone in studies of the specificity and properties of human lysosomal glycolipid hydrolases
  作者：German Ya. Wiederschain、Inna K. Kozlova、Galina S. Ilyina、Margarita A. Mikhaylova、Elena M. Beyer

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84111-5

  日期：1992.2

  A series of 6- and 8-acylamino-4-methylumbelliferyl beta-D-galactopyranosides, beta-D-glucopyranosides, and alpha-L-fucopyranosides having various fatty acid residues were synthesized; 6-(9) and 8-hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl beta-D-galactopyranoside (10) were shown to be substrates for human galactocerebrosidase. Analogs of 9 with shorter acyl residues (octanoyl and butanoyl) were substrates

  合成了一系列具有各种脂肪酸残基的6-和8-酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷，β-D-吡喃葡糖苷和α-L-呋喃果糖苷；6-（9）和8-十六烷酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷（10）被证明是人半乳糖脑苷脂酶的底物。具有较短酰基残基（辛酰基和丁酰基）的9的类似物是另一种β-D-半乳糖苷酶（即GM1-神经节苷脂-β-D-半乳糖苷酶）的底物。各种β-D-半乳糖苷酶对合成的D-半乳糖吡喃糖苷的长度和位置不同的特异性，已用两种糖脂病，克拉布氏病（半乳糖脑苷脂酶缺乏症）和GM1-β-半乳糖苷酶患者的酶制剂进行了测试不足），提示9是半乳糖脑苷脂酶在Krabbe病生化检测中的特异性底物。与生色的2-十六烷酰基氨基-4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃糖苷相比，人和动物葡糖脑苷脂酶均不易产生荧光的6-辛酰基-和6-十六烷酰基-氨基-4-甲基伞形糖基β-D-吡喃葡萄糖苷。通过多种形式的人α-
• 一类酰胺基羟甲基香豆素类化合物及其制备 与杀螨用途
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN107011306B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明涉及12种酰胺基羟甲基香豆素化合物及其制备方法，以及在杀螨方面的应用。12种化合物可通过4‑甲基‑7‑羟基‑6‑氨基‑香豆素或4‑甲基‑7‑羟基‑8‑氨基‑香豆素与不同酰氯缩合制备，这些化合物可作为杀螨剂防治农作物上的害螨。
• 4-Methylumbelliferone fused oxazole thioether derivatives: synthesis, characterization and antifungal activities
  作者：Hong-Lei Xu、Yan Wei、Shuanghong Hao

  DOI：10.1080/14786419.2020.1798665

  日期：2022.2.1

  Abstract Series of thioether derivatives containing 4-methylumbelliferone fused oxazole moiety were designed and synthesised, their structures were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-ESI-MS as well. Moreover, the in vitro antifungal potency of the title compounds were preliminarily evaluated for their possible use as a fungicide. Meanwhile, ethyl thioethers 3aa and 3ba displayed remarkable

  摘要 设计合成了一系列含4-甲基伞形酮稠合恶唑的硫醚衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HR-ESI-MS对其结构进行了全面表征。此外，对标题化合物的体外抗真菌效力进行了初步评估，以确定它们可能用作杀真菌剂。同时，乙基硫醚3aa和3ba对Valsa mali和Botrytis cinerea的菌丝体生长具有显着的抑制作用，EC 50为 12-16 μg/mL。此外，化合物3aa和3ba在 90 μg/mL 的番茄果实上也表现出 > 88% 的对B. cinerea的保护和治疗作用。此外，还评估了标题化合物对盐水虾卤虫的环境毒性。结果表明，大多数标题化合物对水生生物A. salina 具有弱毒性。