4,5-[(1,3-dithian-2-yl)methylenedithio]-1,3-dithiol-2-one | 240129-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-[(1,3-dithian-2-yl)methylenedithio]-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 2-(1,3-Dithian-2-yl)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
• CAS: 240129-90-2
• 化学式: C₈H₈OS₆
• 分子量: 312.547
• InChiKey: OCRYXLNWGSQKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-[(1,3-dithian-2-yl)methylenedithio]-1,3-dithiol-2-one 在 甲基溴化镁 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene
  参考文献：
  名称：

  BDH-TTP和BDH-TTP的混合物BDA-TTP及其金属阳离子自由基盐。

  摘要：

  DHDA-TTP供体的合成和电化学性能，它是2,5-双（1,3-二硫代噻吩-2-亚烷基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯（BDH-TTP）和2,5的混合物-双（1,3-二噻二-2-亚烷基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯（BDA-TTP）已被研究，并阐明了其形成金属阳离子自由基盐的能力。

  DOI：

  10.1039/b200556p
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (4aS,8aR)-4a,6,7,8a-Tetrahydro-5,8-dioxa-1,3,4,9-tetrathia-cyclopenta[b]naphthalen-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4,5-[(1,3-dithian-2-yl)methylenedithio]-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型有机超导体 β-(BDA-TTP)2X [BDA-TTP = 2,5-Bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene; X-= SbF6-、AsF6- 和 PF6-]

  摘要：

  一种新的 pi 电子供体 2,5-双 (1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (BDA-TTP) 的合成、电化学性质和分子结构是描述。与迄今为止已知的四硫属元素富瓦烯 pi 供体提供有机超导体相比，该供体仅包含双稠合 1,3-二硫醇-2-亚基单元作为 pi 电子系统，但产生了一系列常压超导体 β -(BDA-TTP)2X [X = SbF6（磁 T(c) = 6.9 K，电阻 T(c) = 7.5 K），AsF6（磁 T(c) = 5.9 K，电阻 T(c) = 5.8 K ) 和 PF6 (磁性 T(c) = 5.9 K)]，它们是同构的。在这些超导体的施主层上计算的分子间重叠积分值表明具有松散施主堆积的二维 (2D) 电子结构。

  DOI：

  10.1021/ja002290p

文献信息

• Dichalcogenane Derivatives of Methylenedithio(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (MET) and a Derived Metallic Cation-Radical Salt with Screwed Donor Stacks
  作者：Jun-ichi Yamada、Takashi Mangetsu、Hiroki Akutsu、Shin’ichi Nakatsuji、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1246/cl.2001.86

  日期：2001.1

  (1,3-dithian-2-yl)methylenedithio(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (DTA-MET), and the preparation of their charge-transfer (CT) materials are investigated to explore new organic metals. The resulting (DOA-MET)3AuI2 salt exhibits weak metallic conducting behavior, and has screwed donor stacks.

  MET、(1,3-二恶烷-2-基)亚甲基二硫(亚乙基二硫)四硫富瓦烯(DOA-MET)和(1,3-二硫-2-基)亚甲基二硫(亚乙基二硫)四硫富瓦烯(DTA-)的二硫属元素衍生物的合成MET），并研究了它们的电荷转移（CT）材料的制备，以探索新的有机金属。由此产生的 (DOA-MET)3AuI2 盐表现出弱金属导电行为，并具有螺旋施主堆栈。
• A New Type of Uniformly Stacked Phase in Tetrathiapentalene-Based Organic Metals
  作者：Yoshimasa Bando、Takahiro Matsuzawa、Norihiro Takashita、Tadashi Kawamoto、Takehiko Mori、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.78.1442

  日期：2005.8

  Two new organic electron donor molecules are synthesized on the basis of the ethylthio-substituted tetrathiapentalenes with a methylenedithio or a 1,3-dithiane unit. These donors provide four isostructural radical-cation salts, which belong to a new crystal type with uniform stacks of the donor molecules. These salts show metallic conductivity down to low temperatures, linear temperature dependence of the thermoelectric power, and asymmetrical ESR lineshapes. The obtained uniform structure is compared with the previous uniform structure from the viewpoint of crystal packing.

  在乙硫基取代的四硫戊二烯的基础上，合成了两种新的有机电子供体分子，其中包含一个亚甲基二硫或1,3-二噻烷单元。这些供体分子提供了四种同构的自由基阳离子盐，它们属于一种新的晶体类型，具有均匀堆叠的供体分子。这些盐在低温下表现出金属导电性，热电功率与温度呈线性关系，并且具有不对称的ESR线形。从晶体堆积的角度将获得的均匀结构与之前的均匀结构进行了比较。
• 10.1080/10587250290101496
  作者：Yamada, Jun-Ichi、Watanabe, Maki、Akutsu, Hiroki、Nakatsuji, Shin'ichi、Nishikawa, Hiroyuki、Ikemoto, Isao、Kikuchi, Koichi

  DOI：10.1080/10587250290101496

  日期：——
• Development of New Organic Metals and Superconductors from a Non-Ttf Donor System
  作者：Jun-Ichi Yamada、Maki Watanabe、Takashi Toita、Hiroki Akutsu、Shin'ichi Nakatsuji、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1080/15421400390193512

  日期：2003.1.1

  The study of three kinds of non-tetrathiafulvalene (TTF) donors, 2,5-bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (BDA), 2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (BDH), and. 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (DHDA), which contain the bis-fused 1,3-dithiole-2-ylidene unit instead of the TTF unit as a pi-electron system, has been undertaken to develop new molecular-based organic superconductors, magnetic conductors, and organic metals. The BDA donor produces the superconducting SbF6, AsF6, and PF6 salts. ne kappa-(BDH)(2)FeCl4 salt is a paramagnetic organic metal stable down to 1.5 K, whereas beta-(BDA)2FeCl4 exhibits metallic conducting behavior with a sharp metal-to-insulator (MI) transition (T-MI = 113 K), and antiferromagnetic ordering with a Neel temperature of near 8.5 K. Several salts of DHDA, a hybrid of BDA and BDH, are found to be metallic.