(-)-Ethyl 5-pentyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate | 188647-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-Ethyl 5-pentyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-pentyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate
• CAS: 188647-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: WXZGHVAXZVQTQY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Ethyl 5-pentyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-[(5R,8S,8aS)-5-Pentyloctahydroindolizin-8-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的长链氨基甲酸酯。外消旋吲哚并啶209B及其（5 R *，8 S *，8a S *）-（±）非对映异构体的合成应用以及对（-）-吲哚唑烷209B的应用

  摘要：

  外消旋体（5 R *，8 R *，8a S *）-8-甲基-5-戊基吲哚并咪唑（吲哚并立定209B）（±）-1及其迄今未知的（5 R *，8 S *，8a S *）的合成非对映体（±）-20由8个步骤完成吡咯烷-2-硫酮 和 辛-2-烯酸乙酯。关键步骤包括利用衍生自乙烯基类氨基甲酸酯的亲核性进行环化反应（2 E）-{1- [1- [1-（2-羟乙基）己基]吡咯烷-2-亚乙基}乙酸乙酯 8，立体选择减少 双环乙烯基碳-碳双键的合成 氨基甲酸酯 11。对路线的对映体选择性修饰，涉及初始共轭加成（R）-（+）- N-苄基-1-苯基乙胺的阴离子与叔丁基（2E）-辛-2-烯酸叔丁酯的合成导致（-）-吲哚并啶209B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b001853h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氧代己酸乙酯 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (-)-Ethyl 5-pentyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的长链氨基甲酸酯。外消旋吲哚并啶209B及其（5 R *，8 S *，8a S *）-（±）非对映异构体的合成应用以及对（-）-吲哚唑烷209B的应用

  摘要：

  外消旋体（5 R *，8 R *，8a S *）-8-甲基-5-戊基吲哚并咪唑（吲哚并立定209B）（±）-1及其迄今未知的（5 R *，8 S *，8a S *）的合成非对映体（±）-20由8个步骤完成吡咯烷-2-硫酮 和 辛-2-烯酸乙酯。关键步骤包括利用衍生自乙烯基类氨基甲酸酯的亲核性进行环化反应（2 E）-{1- [1- [1-（2-羟乙基）己基]吡咯烷-2-亚乙基}乙酸乙酯 8，立体选择减少 双环乙烯基碳-碳双键的合成 氨基甲酸酯 11。对路线的对映体选择性修饰，涉及初始共轭加成（R）-（+）- N-苄基-1-苯基乙胺的阴离子与叔丁基（2E）-辛-2-烯酸叔丁酯的合成导致（-）-吲哚并啶209B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b001853h

文献信息

• An Efficient Sequential Reaction Process to Polysubstituted Indolizidines and Quinolizidines and Its Application to the Total Synthesis of Indolizidine 223A
  作者：Wei Zhu、Dapeng Dong、Xiaotao Pu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol047476y

  日期：2005.2.1

  The reaction of iodides 1 with delta-chloropropylamines 5 in MeCN assisted with K2CO3 undergoes a sequential S(N)2/Michael addition/SN2/SN2 reaction process to give polysubstituted indolizidines and quinolizidines. Using this method, indolizidine 223A is synthesized from 2-ethyl-2-hexenoic acid in 12 linear steps and 14.5% overall yield. [Reaction: see text]

  碘化物1与δ-氯丙胺5在MeCN中辅以K2CO3的反应按顺序进行S（N）2 / Michael加成/ SN2 / SN2反应，得到多取代的吲哚并咪唑和喹喔啉。使用该方法，由吲哚并咪唑223A由2-乙基-2-己酸以12个线性步骤合成，并且总产率为14.5％。[反应：请参阅文字]
• A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues
  作者：Guorong Cai、Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.068

  日期：2006.6

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vinylogous urethanes in alkaloid synthesis. Applications to the synthesis of racemic indolizidine 209B and its (5R*,8S *,8aS *)-(±) diastereomer, and to (−)-indolizidine 209B †
  作者：Joseph P. Michael、David Gravestock

  DOI：10.1039/b001853h

  日期：——

  indolizidine (indolizidine 209B) (±)-1 and its hitherto unknown (5R*,8S*,8aS*) diastereomer (±)-20 were accomplished in eight steps from pyrrolidine-2-thione and ethyl oct-2-enoate. Key steps included cyclisations exploiting the nucleophilicity of vinylogous urethanes derived from ethyl (2E)-1-[1-(2-hydroxyethyl)hexyl]pyrrolidin-2-ylidene}acetate 8, and stereoselective reduction of the carbon–carbon

  外消旋体（5 R *，8 R *，8a S *）-8-甲基-5-戊基吲哚并咪唑（吲哚并立定209B）（±）-1及其迄今未知的（5 R *，8 S *，8a S *）的合成非对映体（±）-20由8个步骤完成吡咯烷-2-硫酮 和 辛-2-烯酸乙酯。关键步骤包括利用衍生自乙烯基类氨基甲酸酯的亲核性进行环化反应（2 E）-1- [1- [1-（2-羟乙基）己基]吡咯烷-2-亚乙基}乙酸乙酯 8，立体选择减少 双环乙烯基碳-碳双键的合成 氨基甲酸酯 11。对路线的对映体选择性修饰，涉及初始共轭加成（R）-（+）- N-苄基-1-苯基乙胺的阴离子与叔丁基（2E）-辛-2-烯酸叔丁酯的合成导致（-）-吲哚并啶209B的形式合成。