(R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol | 1402698-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1402698-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: QIBIKCBTVCGXMP-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇和炔丙基氯化物铱催化转移加氢偶联的对映选择性羰基炔丙基化。

  摘要：

  它需要炔烃！在[Ir（cod）{（R）-segphos}] OTf（cod = 1,5-环辛二烯，segphos = 5,5'-bis（diphenylphosphino）-4,4 ）的存在下将炔丙基氯暴露于伯苄醇中'-bi-1,3-苯并二恶唑，Tf =三氟甲磺酰基）导致氢交换，得到烯丙基铱-醛对，这些对结合形成具有高ee 值的炔丙基化产物（参见方案）。该反应也可以使用醛进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201203334
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 3-己炔 、 {Ir(cod)[(R)-SEGPHOS]}OTf 、 sodium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇和炔丙基氯化物铱催化转移加氢偶联的对映选择性羰基炔丙基化。

  摘要：

  它需要炔烃！在[Ir（cod）{（R）-segphos}] OTf（cod = 1,5-环辛二烯，segphos = 5,5'-bis（diphenylphosphino）-4,4 ）的存在下将炔丙基氯暴露于伯苄醇中'-bi-1,3-苯并二恶唑，Tf =三氟甲磺酰基）导致氢交换，得到烯丙基铱-醛对，这些对结合形成具有高ee 值的炔丙基化产物（参见方案）。该反应也可以使用醛进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201203334

文献信息

• Enantioselective Carbonyl Propargylation by Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenative Coupling of Alcohols and Propargyl Chlorides
  作者：Sang Kook Woo、Laina M. Geary、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201203334

  日期：2012.7.27

  It takes alkynes! Exposure of propargyl chlorides to primary benzylic alcohols in the presence of [Ir(cod)(R)‐segphos}]OTf (cod=1,5‐cyclooctadiene, segphos=5,5′‐bis(diphenylphosphino)‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole, Tf=trifluoromethanesulfonyl) results in hydrogen exchange to give allenyliridium–aldehyde pairs that combine to form products of propargylation with high ee value (see scheme). The reaction

  它需要炔烃！在[Ir（cod）（R）-segphos}] OTf（cod = 1,5-环辛二烯，segphos = 5,5'-bis（diphenylphosphino）-4,4 ）的存在下将炔丙基氯暴露于伯苄醇中'-bi-1,3-苯并二恶唑，Tf =三氟甲磺酰基）导致氢交换，得到烯丙基铱-醛对，这些对结合形成具有高ee 值的炔丙基化产物（参见方案）。该反应也可以使用醛进行。