(9R,10R)-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester | 101723-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (9R,10R)-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (9R,10R)-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 101723-85-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: RVSIOPZEVVPVDW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (9S,10S)-9,10-二氢菲-9,10-二甲酸 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (9R,10R)-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢菲衍生物的圆二色性同时揭示了绝对构型和构象：Mislow螺旋度规则的新方法。

  摘要：

  通过圆二色性测定了9，10-反式-二取代的9，10-二氢菲，即菲-9，10-氧化物的手性代谢物的绝对构型和构象。绝对构型分配是基于长波长棉花效应（A波段）的符号，该符号是构象不变的，且起源于苄基手性。这为9,10-二氢菲生色团的情况提供了米索联苯螺旋速率规则的新解释。B带棉花效应的迹象反映了联苯发色团在9,10-二氢菲中的构象。结果表明9,10-二氢菲的手性性质的起源与5,6-反式-二取代的1,3-环己二烯的手性性质密切相关。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4210::aid-chem4210>3.0.co;2-7