((Z)-2-Cyclohexyl-1-hydroxymethyl-vinyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 251325-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((Z)-2-Cyclohexyl-1-hydroxymethyl-vinyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z)-1-cyclohexyl-3-hydroxyprop-1-en-2-yl]carbamate
• CAS: 251325-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: UXJCFTQERXKUAQ-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-2-Cyclohexyl-1-hydroxymethyl-vinyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 (+)-1,2-bis-((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((Z)-2-Cyclohexyl-1-hydroxymethyl-vinyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-amino alcohols and 1,2-diamines through DuPHOS-Rh catalysed hydrogenation
  作者：Mark J. Burk、Nicholas B. Johnson、Jeffrey R. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01376-3

  日期：1999.9

  A novel enantioselective synthesis of β-amino alcohols and 1,2-diamines is reported which incorporates the first description of the asymmetric hydrogenation of dehydro-β-amino alcohols and dehydro-α-amino aldoximes.

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。