tert-butyl 1-(2-ethoxy-1-(4-methoxyphenylamino)-2-oxoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1146728-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-ethoxy-1-(4-methoxyphenylamino)-2-oxoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl-1-(2-ethoxy-1-(4-methoxyphenylamino)-2-oxo-ethyl)-2-oxo-cyclopentyl carboxylate；Tert-butyl 1-[2-ethoxy-1-(4-methoxyanilino)-2-oxoethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1146728-31-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: CCMCKAKIQYNKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-(2-ethoxy-1-(4-methoxyphenylamino)-2-oxoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C ？的催化不对称活化 氮原子附近的H键：多功能的旋光活性α-烷基α-氨基酸和C1-烷基化的四氢异喹啉衍生物的方法

  摘要：

  简单高效：首次实现了与氮原子相邻的α- CH键的单锅氧化和催化对映选择性烷基化。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且对环境友好的途径，可使用多种光学活性的α-烷基α-氨基酸和C1-烷基化的四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105123

文献信息

• 一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成 方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104230734B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成方法，包括以下步骤：1)将无机金属盐和N-芳基甘氨酸酯加入到有机溶剂中，得溶液A；2)将β-酮酸酯加入溶液A中，得溶液B；3)在空气氛围中，用可见光照射溶液B，得到N-芳基甘氨酸酯的烷基化产物。本发明采用廉价无机金属盐和二级胺原位配位生成的化合物既作光敏剂，又作催化剂实现二级胺的α-位烷基化反应。本发明体系利用LED蓝光或者绿光作为可见光光源，不需要加入额外的光敏剂，不需要加入额外的电子受体，以空气中的氧气作为终端氧化剂，整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。
• Catalytic Asymmetric Activation of a C sp 3H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: A Versatile Approach to Optically Active α-Alkyl α-Amino Acids and C1-Alkylated Tetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Gen Zhang、Yaohu Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201105123

  日期：2011.10.24

  Simple and efficient: A one‐pot oxidative and catalytic enantioselective alkylation of α‐CH bonds adjacent to a nitrogen atom was realized for the first time. This novel strategy provides a simple, efficient, and environmentally friendly access to diverse optically active α‐alkyl α‐amino acid and C1‐alkylated tetrahydroisoquinoline derivatives.

  简单高效：首次实现了与氮原子相邻的α- CH键的单锅氧化和催化对映选择性烷基化。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且对环境友好的途径，可使用多种光学活性的α-烷基α-氨基酸和C1-烷基化的四氢异喹啉衍生物。
• Combining Visible Light Catalysis and Transition Metal Catalysis for the Alkylation of Secondary Amines
  作者：Xue-Wang Gao、Qing-Yuan Meng、Ming Xiang、Bin Chen、Ke Feng、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300311

  日期：2013.8.12

  AbstractBy combining the visible‐light catalyst, Ru(bpy)3Cl2, and transition metal salts, Cu(OTf)2, we are able to functionalize secondary amines to form Csp3Csp3 bonds with β‐keto esters efficiently by an aerobic oxidative coupling reaction under visible light irradiation at ambient conditions.magnified image
• Visible Light Catalysis Assisted Site-Specific Functionalization of Amino Acid Derivatives by C–H Bond Activation without Oxidant: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Xue-Wang Gao、Qing-Yuan Meng、Jia-Xin Li、Jian-Ji Zhong、Tao Lei、Xu-Bing Li、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.5b00093

  日期：2015.4.3

  hydrogen (H2) in good to excellent yields under visible light irradiation. A mechanistic study reveals that the cascade electron transfer processes from glycine ester to the photoexcited Ru(bpy)3(PF6)2 and then to Co(dmgH)2pyCl catalyst, together with the capture of protons delivered by substrates, are crucial for the cross-coupling hydrogen evolution reaction of secondary amines in organic solvents.

  描述了通过C–H键功能化而无需使用任何氧化剂或碱的可见光催化辅助α-氨基酸的位点特异性修饰。分别使用Ru（bpy）3（PF 6）2和Co（dmgH ）2 pyCl作为光敏剂和催化剂，可以将各种甘氨酸酯与β-酮酯或吲哚衍生物定量地转化为所需的交叉偶联在可见光照射下，产物和氢气（H 2）的收率好至极好。机理研究表明，从甘氨酸酯到光激发的Ru（bpy）3（PF 6）2然后到Co（dmgH）2的级联电子转移过程pyCl催化剂，以及底物传递的质子的捕获，对于仲胺在有机溶剂中的交叉析氢反应至关重要。