4-(2-naphthaldehyde) coumarin | 820209-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-naphthaldehyde) coumarin
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxaldehyde, 1-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)-；1-(2-oxochromen-4-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 820209-54-9
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: XDTDYUDJFNIQTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate 、 1-碘萘-2-甲醛 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到4-(2-naphthaldehyde) coumarin
  参考文献：
  名称：

  4-甲基香豆素与芳基卤化物的镍催化交叉偶联反应：4-取代香豆素的简便合成

  摘要：

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832818

文献信息

• Coumarin compounds and method for preparing and using the same
  申请人：Lin Guoqiang

  公开号：US20060063806A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  4-Substituted coumarin compounds having the general formula of where R is H, CHO, OCH 3 , X, NO 2 , an alkyl having C 1-10 , —OCH 2 O—, an aryl being mono- or poly-substituted with CN or COOCH 3 with the aryl being a phenyl, naphthyl, or azaryl, or a coumarin group that is substituted with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , with R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 being H, an alkyl having C 1-10 , X, NO 2 , CN, OCH 3 , COOCH 3 or OR 5 , R 5 being H or an alkyl having C 1-10 , and X being a halogen.

  具有下列一般式的4-取代香豆素化合物： 其中R为H、CHO、OCH3、X、NO2、具有C1-10的烷基、—OCH2O—、被CN或COOCH3单个或多个取代的芳基，所述芳基为苯基、萘基或氮杂芳基，或者是被R1、R2、R3、R4取代的香豆素基团，其中R1、R2、R3和R4为H、具有C1-10的烷基、X、NO2、CN、OCH3、COOCH3或OR5，R5为H或具有C1-10的烷基，而X为卤素。
• COUMARINS COMPOUNDS, THE PREPARATION AND THE USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1634878A1

  公开（公告）日：2006-03-15

  4-Substituted coumarin compounds having the general formula of wherein R is a phenyl, naphthyl, or azaryl substituted with 2-CHO, or a coumarin group substituted with R1, R2, R3, or R4; R1, R2, R3, and R4 represent H, C1-10 alkyl, X, NO2, OH, CN, OCH3, COOCH3 or OR5 respectively; R2 and R3 may also together be -OCH2O-; R5 is H or C1-10 alkyl; X is halogen. The compounds of the present invention have evident antifungal activities, so that it is possible to be used as a medicament in treatments of fungal infection and some diseases such as whitlow and ringworm of nails.

  通式如下的 4-取代香豆素化合物 其中R是被2-CHO取代的苯基、萘基或氮芳基，或被R1、R2、R3或R4取代的香豆素基团；R1、R2、R3和R4分别代表H、C1-10烷基、X、NO2、OH、CN、OCH3、COOCH3或OR5；R2和R3也可以一起是-OCH2O-；R5是H或C1-10烷基；X是卤素。本发明的化合物具有明显的抗真菌活性，因此可以用作治疗真菌感染和某些疾病（如指甲白癣菌和甲癣）的药物。
• US7259265B2
  申请人：——

  公开号：US7259265B2

  公开（公告）日：2007-08-21
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Mesylcoumarins with Aryl Halides: Facile Synthesis of 4-Substituted Coumarins
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian-Guang Lei、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-2004-832818

  日期：——

  nickel-catalyzed cross-coupling reaction between 4-mesylcoumarins and aryl halides was developed to give a number of 4-arylcoumarins in good yield under mild conditions. Unlike the previously reported coupling examples, this new method allows the direct cross-coupling of 4-mesylcoumarins with aryl- or vinyl halides in the NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/toluene system. This has greatly facilitated the synthesis of

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。