1-碘萘-2-甲醛 | 364064-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-碘萘-2-甲醛
• 英文名称: 1-iodo-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-Iodonaphthalene-2-carboxaldehyde；1-iodonaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 364064-68-6
• 化学式: C₁₁H₇IO
• 分子量: 282.08
• InChiKey: KNLSMHJKAJZBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘萘-2-甲醛 在 哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-1-allyl-2-(1-iodo-naphthalen-2-yl)-4-methylene-pyrrolidine-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内heck反应过程中含β-氢的sigma-烷基钯卤化物配合物的意外分离和结构表征。多环异喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，从Heck反应中分离出稳定的含β-氢的R-PdLn-X络合物（R =烷基； X =卤化物）及其反应性的某些方面。

  DOI：

  10.1039/b211856b
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-hydroxymethylnaphtalene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到1-碘萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性双萘基酮催化剂的简便合成

  摘要：

  通过分子内的Ullmann反应和/或脂肪酶催化的11元环状乙酸双萘酯的对映选择性水解，已经合成了C 2-对称的手性双萘酚酮，它是不对称环氧化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00120-9

文献信息

• Complexes of ruthenum, method for their preparation, and their application in olefin metathesis reactions
  申请人：Grela Karol Leslaw

  公开号：US09074028B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention provides new ruthenium complexes of Formula (1), which contain a chelate ring created by a halogen atom X. The invention concerns also a method for the preparation of the new ruthenium complexes and their application in metathesis reactions.

  本发明提供了新的配方（1）的钌配合物，其中包含由卤原子X形成的螯合环。本发明还涉及一种制备新的钌配合物的方法以及它们在醇醚反应中的应用。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Halobenzaldehydes:  Synthesis of Fluoren-9-ones
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0514597

  日期：2005.9.1

  Arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates and CsF, undergo annulation by o-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a Pd catalyst, providing a useful new method for the synthesis of fluoren-9-ones in good yields. [reaction: see text]

  由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和CsF原位生成的Arynes在Pd催化剂存在下，通过邻卤代芳烃甲醛进行环化，为合成高产率的芴-9-提供了一种有用的新方法。[反应：看文字]
• Photoactuators based on the dynamic molecular crystals of naphthalene acrylic acids driven by stereospecific [2+2] cycloaddition reactions
  作者：Jiaxi Liu、Kaiqi Ye、Yanbing Shen、Jiang Peng、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1039/c9tc06689f

  日期：——

  needle-like crystals of 1FNaAA, and the slice-like crystals of 1ClNaAA and 1BrNaAA show bending, cracking, coiling, rotating and twisting triggered by 365 nm light. It is found that stereospecific [2+2] cycloaddition reactions take place in the crystals to afford one stereoisomer of β-type cyclobutanes, since 1FNaAA, 1ClNaAA, 1BrNaAA and 6BrNaAA pack in a head-to-head mode, which satisfies the Schmidt's

  研究了卤素取代萘丙烯酸（1FNaAA，1ClNaAA，1BrNaAA，1INaAA和6BrNaAA）的动态分子晶体的光机械效应。在紫外线照射下，1FNaAA的针状晶体卷曲远离光源，而6BrNaAA的片状晶体向光源弯曲。此外，观察到了细长的1FNaAA针状晶体以及1ClNaAA和1BrNaAA的片状晶体的光致弯曲，翻转和破裂。显示由365 nm光触发的弯曲，开裂，卷曲，旋转和扭曲。发现在晶体中发生立体有择的[2 + 2]环加成反应，得到一种β型环丁烷的立体异构体，因为1FNaAA，1ClNaAA，1BrNaAA和6BrNaAA以头对头的方式堆积，这满足了Schmidt的拓扑-光化学标准。可以在光二聚化过程中产生和积累应变，并且应变的释放导致光机械效应。这为基于带有卤素取代的芳族单元的丙烯酸的光机械分子晶体的开发提供了新的线索。
• Formation of One-Dimensional Helical Columns and Excimerlike Excited States by Racemic Quinoxaline-Fused [7]Carbohelicenes in the Crystal
  作者：Hayato Sakai、Sho Shinto、Yasuyuki Araki、Takehiko Wada、Tomo Sakanoue、Taishi Takenobu、Taku Hasobe

  DOI：10.1002/chem.201402426

  日期：2014.8.4

  structural properties of the aggregated states were analyzed by single‐crystal analysis. Introduction of appropriate substituents (i.e., 4‐methoxyphenyl) in the HeQu unit enabled the construction of one‐dimensional helical columns of racemic HeQu derivatives in the crystal state. Helix formation is based on intracolumn π‐stacking between two neighboring [7]carbohelicenes and intercolumn CH⋅⋅⋅N interaction

  设计并合成了一系列喹喔啉稠合的[7]碳杂环丁烯（HeQu衍生物），以评估其在晶体状态下的结构和光物理性质。喹喔啉单元有望增强发光性能并控制晶体的堆积结构。对这些化合物的电化学和光谱性质以及激发态动力学进行了详细研究。HeQu衍生物的第一个氧化电势与未取代的参比[7]羰基苯乙炔（Heli）相同，而其第一个还原电势向正极移动约0.7V。稳态吸收，荧光和圆二色性与合力相比，光谱也发生了红移。HOMO和LUMO状态的分子轨道和能级，通过DFT方法计算得出的结果支持这些趋势。此外，HeQu衍生物的绝对荧光量子产率约为Heli的四倍。聚集态的结构特性通过单晶分析进行了分析。在HeQu单元中引入适当的取代基（即4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋HeQu衍生物的一维螺旋柱。螺旋的形成是基于两个相邻的[7]碳氢化合物与柱间CH之间的柱内π堆积 HeQu单元中的4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋H
• Efficient Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Haloarenecarboxaldehydes
  作者：Jesse P. Waldo、Xiaoxia Zhang、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo8009215

  日期：2008.9.1

  Fluoren-9-ones and derivatives are readily prepared in good yields by the annulation of in situ generated arynes by 2-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，通过 2-卤代芳烃甲醛对原位生成的芳烃进行环化，可以很容易地以良好的收率制备芴 9-酮和衍生物。