Cbz-L-Met-Gly-Gly-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Met-Gly-Gly-OMe
• 英文别名: Cbz-Met-Gly-Gly-OMe；methyl 2-[[2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 411.479
• InChiKey: PJPXZYNIOQTQDI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 、 甘氨酰甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙烯二胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以98 %的产率得到Cbz-L-Met-Gly-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  卤素键介导的酰胺和肽的合成

  摘要：

  酰胺和肽键存在于许多天然产物和生物活性化合物中，包括药物；这些键的形成构成了有机化学中最重要的反应之一。在此，我们报告了第一种卤素键介导的酰胺和肽键形成方法，该方法是通过使用包含N-碘代琥珀酰亚胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和N-杂环卡宾前体。该方法不仅可用于从羧酸和胺合成酰胺，而且还可用于从标准氨基酸和空间位阻氨基酸合成肽，收率良好至极好，且无需外消旋化。值得注意的是，偶联系统使我们能够顺利合成五肽神经递质亮氨酸脑啡肽的受保护形式。此外，我们还能够使用过硫酸钾（一种廉价且容易获得的无机氧化剂）以及 DABCO 和卡宾前体来有效合成各种二肽。密度泛函理论计算和实验研究表明，成键反应涉及2-碘苯并咪唑鎓中间体，该中间体具有活化的羧基，形成反应性酰氧基苯并咪唑鎓中间体；然后该中间体被胺或氨基酸的氨基攻击，得到酰胺或肽。

  DOI：

  10.1039/d3gc03102k

文献信息

• Halogen-bonding-mediated synthesis of amides and peptides
  作者：Mingqin Huang、Jun-Jie Li、Chi Zhang

  DOI：10.1039/d3gc03102k

  日期：——

  Amide and peptide bonds are found in numerous natural products and biologically active compounds, including pharmaceuticals; and the formation of these bonds constitutes one of the most important reactions in organic chemistry. Herein, we report the first method for halogen-bonding-mediated formation of amide and peptide bonds, which was accomplished by using a coupling system comprising N-iodosuccinimide

  酰胺和肽键存在于许多天然产物和生物活性化合物中，包括药物；这些键的形成构成了有机化学中最重要的反应之一。在此，我们报告了第一种卤素键介导的酰胺和肽键形成方法，该方法是通过使用包含N-碘代琥珀酰亚胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和N-杂环卡宾前体。该方法不仅可用于从羧酸和胺合成酰胺，而且还可用于从标准氨基酸和空间位阻氨基酸合成肽，收率良好至极好，且无需外消旋化。值得注意的是，偶联系统使我们能够顺利合成五肽神经递质亮氨酸脑啡肽的受保护形式。此外，我们还能够使用过硫酸钾（一种廉价且容易获得的无机氧化剂）以及 DABCO 和卡宾前体来有效合成各种二肽。密度泛函理论计算和实验研究表明，成键反应涉及2-碘苯并咪唑鎓中间体，该中间体具有活化的羧基，形成反应性酰氧基苯并咪唑鎓中间体；然后该中间体被胺或氨基酸的氨基攻击，得到酰胺或肽。