(2S)-1-(2-methylpropyl)-2-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(2-methylpropyl)-2-phenylaziridine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ASCUQIBDFJSBNA-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(2-methylpropyl)-2-phenylaziridine 、 1-萘异硫氰酸酯 在 [N,N′-bis(salicylidene)-ethylenediaminato]aluminum chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以73%的产率得到(R,Z)-N-(3-isobutyl-5-phenylthiazolidin-2-ylidene)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体铝催化的未活化氮丙啶与异硫氰酸酯的铝催化（3 + 2）环加成反应

  摘要：

  Al（salen）Cl有效地催化未活化的手性氮丙啶与异硫氰酸酯的对映体特异性（3 + 2）环加成反应，在室温下以94-99％ee提供官能化的亚氨基噻唑烷。使用铝路易斯酸作为催化剂，高对映体纯度，温和的反应条件，广泛的底物范围和高原子经济性是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02190

文献信息

• Stereospecific Al‐Catalysed Tandem <i>C−N</i> / <i>C−Se</i> Bond Formation of Isoselenocyanates with Aziridines: Synthesis and DFT Study
  作者：Vanaparthi Satheesh、Hemant Kumar Srivastava、Sundaravel Vivek Kumar、Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201801116

  日期：2019.1.11

  Al‐catalyzed stereospecific tandem C−N/C−Se bond formation of chiral aziridines with isoselenocyanates is described with 90–99% ee and 77–91% yields. The mechanistic investigation using the computational study suggests that the reaction involves a concerted pathway (SN2). The selectivity and substrate scope are the important practical features.

  铝催化立体有择的串联C-N / C-硒键形成手性氮丙啶与isoselenocyanates与90-99％ee的和77-91％的产率进行说明。使用计算研究的机理研究表明，该反应涉及一致的途径（S N 2）。选择性和底物范围是重要的实用特征。