[4-Methoxy-3-((2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-phenyl]-phenyl-methanone | 334022-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-Methoxy-3-((2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-phenyl]-phenyl-methanone
• 英文别名: [3-[[(2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4-methoxyphenyl]-phenylmethanone
• CAS: 334022-45-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: RRCSCQBFPHXRFC-STAKNXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Methoxy-3-((2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-phenyl]-phenyl-methanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R)-4-(5-benzoyl-2-methoxyphenoxy)-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性氰基硅烷化：通过配体调节提高对映选择性和催化剂转化率

  摘要：

  对双官能催化剂1进行立体和电子调谐，得到了改进的催化剂2，该催化剂以较高的对映选择性和最大为10的改进的催化剂周转率促进了酮的氰基甲硅烷基化反应。在芳基酮的情况下使用1 mol％的2和在脂族酮的情况下使用2.5 mol％的2时，具有优异的ee（最高94％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02039-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-Methoxy-3-((2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-phenyl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性氰基硅烷化：通过配体调节提高对映选择性和催化剂转化率

  摘要：

  对双官能催化剂1进行立体和电子调谐，得到了改进的催化剂2，该催化剂以较高的对映选择性和最大为10的改进的催化剂周转率促进了酮的氰基甲硅烷基化反应。在芳基酮的情况下使用1 mol％的2和在脂族酮的情况下使用2.5 mol％的2时，具有优异的ee（最高94％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02039-6

文献信息

• Catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones: improvement of enantioselectivity and catalyst turn-over by ligand tuning
  作者：Yoshitaka Hamashima、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02039-6

  日期：2001.1

  the bifunctional catalyst 1 afforded the improved catalyst 2, which promoted the cyanosilylation of ketones with higher enantioselectivity as well as with improved catalyst turn-over with a factor of up to 10. Thus, chiral quaternary α-hydroxynitriles were obtained with excellent ee (up to 94% ee) using 1 mol% of 2 in the case of aryl ketones and 2.5 mol% of 2 in the case of aliphatic ketones.

  对双官能催化剂1进行立体和电子调谐，得到了改进的催化剂2，该催化剂以较高的对映选择性和最大为10的改进的催化剂周转率促进了酮的氰基甲硅烷基化反应。在芳基酮的情况下使用1 mol％的2和在脂族酮的情况下使用2.5 mol％的2时，具有优异的ee（最高94％ee）。