akagerine | 56519-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: akagerine
• 英文别名: (E)-2-[(5S,7R,9S)-9-hydroxy-4-methyl-4,10-diazatetracyclo[8.6.1.05,17.011,16]heptadeca-1(17),11,13,15-tetraen-7-yl]but-2-enal
• CAS: 56519-07-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LGSDYQBPJKYJCT-YTLNUPAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  188°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  akagerine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.02h， 生成 16,17-anhydroakagerine
  参考文献：
  名称：

  Oguakwa, James Udengene; Galeffi, Corrado; Nicoletti, Marcello, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 97 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  palicoside 在 enzymatic preparation from leaves of Strychnos mellodora 、 Na-Pi buffer 作用下， 反应 72.0h， 以7.38 mg的产率得到akagerine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖生物碱多香果甙和帕里克甙的主要葡萄糖苷酶转化产物

  摘要：

  palicoside 的酶促葡萄糖裂解揭示了 akagerine 的生物合成途径，而 Dolichantoside 的转化导致了一种名为 N(b)-methyl-21-beta-hydroxy-mayumbine 的新四元异育亨宾生物碱。提出了两种底物转化后发生的反应的假设模型。Dolichantoside 和palicoside，以及马钱子茎皮粗乙醇提取物，在特定葡萄糖苷酶存在的情况下，对人类病原体表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00085-1

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of (-)-Akagerine by a Chemoenzymic Approach
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marina Mauro、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella

  DOI：10.1021/jo00113a034

  日期：1995.4

  (-)-Akagerine (1) was synthesized in an efficient and stereocontrolled fashion from the readily available (1S,2R)-cyclohexenedimethanol monoacetate 4. Key steps were the cleavage of the C(17)/C(18) bond of 14a and the regio- and stereoselective cyclization of the dialdehyde 16 to give the tetracyclic skeleton of akagerine.

  (-)-赤霉素A₁ (1) 由易于获得的 (1S,2R)-环己二烯二甲醇单乙酸酯 4 通过高效且具有立体控制的方式合成。关键步骤包括 14a 中 C(17)/C(18) 键的裂解，以及 1,5-二甲醛 16 的区域选择性和立体选择性环化，从而形成赤霉素的四环骨架结构。
• MANUFACTURE, METHOD AND USE OF ACTIVE SUBSTANCE-RELEASING MEDICAL PRODUCTS FOR PERMANENTLY KEEPING BLOOD VESSELS OPEN
  申请人：Hoffmann Erika

  公开号：US20100063585A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to stents and catheter balloons having optimized coatings for eluting rapamycin as well as methods for manufacturing these coatings.

  本发明涉及具有优化涂层以释放雷帕霉素的支架和导管球囊，以及制造这些涂层的方法。
• MANUFACTURE, METHOD AND USE OF DRUG-ELUTING MEDICAL DEVICES FOR PERMANENTLY KEEPING BLOOD VESSELS OPEN
  申请人：Hoffmann Erika

  公开号：US20130005758A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to stents and catheter balloons having optimized coatings for eluting rapamycin as well as methods for manufacturing these coatings.

  本发明涉及具有经过优化的涂层以释放雷帕霉素的支架和导管球囊，以及制造这些涂层的方法。
• BALLOON CATHETER WITH POLYMERIC BALLOON HAVING A SURFACE MODIFIED BY A PHOTOACTIVATION REACTION AND METHOD OF MAKING
  申请人：D'Onofrio Simone

  公开号：US20140378897A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  A balloon catheter, in particular a balloon catheter for angioplasty, the balloon having an inner or outer surface modified by means of a photoactivation reaction.

  一个气球导管，特别是用于血管成形术的气球导管，该气球通过光活化反应改性内部或外部表面。
• Expandable medical device for the treatment and prevention of cardiovascular diseases
  申请人：Perelson, Ophir

  公开号：EP1913962A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  The invention relates to expandable medical devices such as stents, bioresorbable stents or catheter balloons with or without crimped stents comprising the pharmaceutically active agent gemcitabine as pure compound or incorporated into a drug release matrix optionally in combination with other drugs for the treatment of cardiovascular diseases such as arteriosclerosis, atherosclerosis, stenosis or restenosis and methods for the manufacture of these expandable medical devices.

  本发明涉及用于治疗动脉硬化、动脉粥样硬化、血管狭窄或再狭窄等心血管疾病的可膨胀医疗器械，如支架、生物可吸收支架或带或不带卷边支架的导管球囊，其中包含纯化合物形式的药物活性剂吉西他滨，或将其掺入药物释放基质（可选择与其他药物组合使用），以及制造这些可膨胀医疗器械的方法。

表征谱图