(1S)-1-(4-ethynylphenyl)ethane-1,2-diol | 1579992-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(4-ethynylphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-1-(4-Ethynylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 1579992-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: HIIVDSOYLGXXCI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-ethynylphenyl)ethane-1,2-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-2-(4-((4-((S)-2,2-dimethyl-1,3 -dioxolan-4-yl)phenyl)ethynyl)-N-methylbenzamide)-N¹-hydroxy-N³,2-dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD FOR PRODUCING HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  一种使用由式[12]表示的化合物作为中间体的羟肟酸衍生物生产的新方法，以及其中间体。其中，R1代表甲基基团或类似物；R2代表甲基基团或类似物；R5代表氢原子或类似物。

  公开号：

  US20200308105A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(4-溴苯基)乙烷-1,2-二醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1S)-1-(4-ethynylphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF

  摘要：

  通用式（1）所代表的化合物（其中R1代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R2代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R3代表氢原子或可选择地取代的C1-6烷基；R4代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；X1代表可选择地取代的C2-6炔基或类似物；A代表可选择地取代的二价芳香烃基或类似物；X2代表可选择地取代的C1-6烷基或类似物；Y1代表氧原子或类似物；R5代表氢原子或类似物）或其盐可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20160039751A1

文献信息

• HYDROXAMIC ACID PRODRUG COMPOUND OR SALT THEREOF, LYOPHILIZED FORMULATION, LPXC INHIBITOR, AND ANTIBACTERIAL AGENT
  申请人：FUJIFILM Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200062789A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  An object of the present invention is to provide a compound or a salt thereof which shows strong antibacterial activity and has excellent solubility in water, and a lyophilized formulation, an LpxC inhibitor, and an antibacterial agent comprising the compound or a salt thereof. The present invention provides a compound represented by the Formula [1] or a salt thereof: wherein R 1 represents a hydrogen atom or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, R 3 represents a hydrogen atom or the like, R 4 represents a hydrogen atom or the like, and n represents 0 or 1.

  本发明的一个目的是提供一种在水中具有优异溶解性并显示强抗菌活性的化合物或其盐，以及包括该化合物或其盐的冻干制剂、LpxC抑制剂和抗菌剂。本发明提供一种由式[1]表示的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子或类似物，R2代表氢原子或类似物，R3代表氢原子或类似物，R4代表氢原子或类似物，n代表0或1。
• 新規なヒドロキサム酸誘導体の製造方法
  申请人：富山化学工業株式会社

  公开号：JP2017014199A

  公开（公告）日：2017-01-19

  【課題】光学純度が高く、優れたウルジルジホス−３−Ｏ−アシル−Ｎアセチルグルコサミンデアセチラーゼ（ＬｐｘＣ）阻害活性を有する化合物の工業的製造方法の提供。【解決手段】（２Ｓ）−２−（（４−（（４−（（１Ｓ）−１，２−ジヒドロキシエチル）フェニル）エチニル）ベンゾイル）（メチル）アミノ）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ’，２−ジメチルマロンアミドで例示されるＬｐｘＣ阻外活性を有する化合物又はその塩の、中間体が、式［３］又は［４］で表される化合物又はその塩である製造方法。（Ｒ１及びＲ２は各々独立に置換／非置換のＣ１−６のアルキル基；Ｒａはアミノ保護基；Ｒｂはカルボキシル保護基；Ｒｃはヒドロキシル保護基）【選択図】なし

  提供具有高光学纯度和优异LpxC抑制活性的化合物的工业生产方法。采用（2S）-2-(((4-(((4-((1S)-1,2-二羟基乙基)苯基)乙炔基)苯甲酰)(甲基)氨基)-N-羟基-N'，2-二甲基马隆酰胺所示的具有LpxC抑制活性的化合物或其盐的中间体，制备公式[3]或[4]所表示的化合物或其盐的方法。（R1和R2各自独立地是取代/非取代的C1-6烷基；Ra是氨基保护基；Rb是羧基保护基；Rc是羟基保护基）【选择图】无
• Synthesis of ethynylbenzene-substituted glycol as a versatile probe for labeling oligonucleotides
  作者：Qin Ren、Kana Tsunaba、Yoshiaki Kitamura、Remi Nakashima、Aya Shibada、Masato Ikeda、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.082

  日期：2014.3

  technique plays a key role in drug discovery, pharmacokinetics, pharmacodynamics, and assessing in vivo distribution. In this study, we designed an ethynylbenzene-substituted glycol (ME) as a versatile probe for PET labeling of oligonucleotides through a click reaction.

  正电子发射断层扫描（PET）是一种高灵敏度的定量成像技术，用于研究体内分子途径和相互作用。这种成像技术在药物发现，药代动力学，药效学和评估体内分布中起着关键作用。在这项研究中，我们设计了乙炔基苯取代的乙二醇（M E）作为通过点击反应进行PET寡核苷酸标记的通用探针。
• NOVEL CRYSTALS OF HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：FUJIFILM Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200308103A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Crystals of (2S)-2-((4-((4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)phenyl)ethynyl)benzoyl)(methyl)amino)-N-hydroxy-N′,2-dimethylmalonamide having diffraction peaks at diffraction angles (2θ) of 3.8±0.2°, 7.7±0.2°, and 10.8±0.2°, etc., or 8.2±0.2°, 12.4±0.2°, and 13.3±0.2°, etc., in powder X-ray diffraction, a production method thereof, and a pharmaceutical composition.

  (2S)-2-((4-((4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)phenyl)ethynyl)benzoyl)(methyl)amino)-N-hydroxy-N′,2-dimethylmalonamide的晶体在粉末X射线衍射中具有衍射角(2θ)为3.8±0.2°、7.7±0.2°和10.8±0.2°等，或者8.2±0.2°、12.4±0.2°和13.3±0.2°等。该晶体的制备方法和药物组合物。
• METHOD FOR USING NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE AND ANTIBACTERIAL SUBSTANCE IN COMBINATION
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP3192505A1

  公开（公告）日：2017-07-19

  Pharmacological compositions containing a hydroxamic acid derivative selected from (2S)-2-((4-((4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)phenyl)ethynyl)benzoyl)(methyl)amino)-N-hydroxy-N',2-dimethylmalonamide, (2S)-2-((4-((4-((1R)-1,2-dihydroxyethyl)phenyl)ethynyl)benzoyl)(methyl)amino)-N-hydroxy-N',2-dimethylmalonamide, and (2S)-N-hydroxy-2-((4-((4-((1S)-1-hydroxy-2-methoxyethyl)phenyl)ethynyl)benzoyl)(methyl)amino)-N',2-dimethylmalonamide, or a salt of said derivatives, and an antibiotic substance are useful in the treatment of gram-negative bacterial infections.

  (2S)-N-羟基-2-((4-(((1S)-1-羟基-2-甲氧基乙基)苯基)乙炔基)苯甲酰基)(甲基)氨基)-N',2-二甲基丙二酰胺，或上述衍生物的盐，以及抗生素物质可用于治疗革兰氏阴性细菌感染。