3-(2-hydroxyethyl)-4-pentenoic acid (1-phenylethyl) amide | 913617-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-4-pentenoic acid (1-phenylethyl) amide
• 英文别名: (3R)-3-(2-hydroxyethyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-4-enamide
• CAS: 913617-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LGMMPMDXVLHVCQ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-4-pentenoic acid (1-phenylethyl) amide 在 camphor-10-sulfonic acid 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1-hydroxy-2-propenyl)-4-vinyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮-A甲酯的两种非对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.068
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 4-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-4-pentenoic acid (1-phenylethyl) amide 、 3-(2-hydroxyethyl)-4-pentenoic acid (1-phenylethyl) amide
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮-A甲酯的两种非对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.068

文献信息

• Enantioselective total synthesis of both diastereomers of preclavulone-A methyl ester
  作者：Hisanaka Ito、Tsutomu Momose、Masami Konishi、Eriko Yamada、Kinzo Watanabe、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.068

  日期：2006.10

  The enantioselective total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer was achieved from enantiomerically pure 5 in a stereocontrolled manner. The absolute stereochemistry of naturally occurring preclavulone-A methyl esters was determined by comparison of the [α]D value.

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。